Androstenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Androstenon
Andere Namen	3-Oxo-5α-androst-16-en 5α-Androst-16-en-3-on (+)-Androst-16-en-3-on (+)-Androstenon
Summenformel	C19H28O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18339-16-7 EG-Nummer 242-220-1 ECHA-InfoCard 100.038.367 PubChem 6852393 ChemSpider 5254715 Wikidata Q416745
Eigenschaften
Molare Masse	272,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	140–144 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren^[2] als Pheromon dient und über das Vomeronasalorgan wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.^[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Androstenon bei der Sau

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.^[4][5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar. (vgl. auch Schweineproduktion).^[6]
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die Immunokastration, welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
2. ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
3. ↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47–81.
4. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
5. ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
6. ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.