Androstenon
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Androstenon | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C19H28O | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 272,43 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren[2] als Pheromon dient und über das Vomeronasalorgan wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.[3]
Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.
Androstenon bei der Sau
Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.[4][5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die Ebermast, mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar. (vgl. auch Schweineproduktion).[6]
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die Immunokastration, welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
- ↑ R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
- ↑ J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47–81.
- ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
- ↑ V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
- ↑ Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
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Autor/Urheber: Ple210, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Strukturformel von Androstenon mit endständigen CH3-Gruppen