Anagyrin

Strukturformel
(–)-Anagyrin
Allgemeines
Name	Anagyrin
Andere Namen	11,12,13,14-Tetradehydrospartein-15-on (IUPAC) Monolupin Rhombinin
Summenformel	C15H20N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 486-89-5 34389-11-2 (Racemat) 74195-83-8 (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.215.995 PubChem 10246 ChemSpider 9828 Wikidata Q27105771
Eigenschaften
Molare Masse	244,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	295-297 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Diethylether, Benzol, DMSO, Methanol[1][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​360 P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anagyrin (auch Monolupin oder Rhombinin)^[4] ist ein tetracyclisches Chinolizidin-Alkaloid aus Lupinen-Gewächsen. Durch seine teratogene Wirkung verursacht es Probleme in der Viehwirtschaft. Das 11-Epimer heißt Thermopsin.

Vorkommen

Anagyrin kommt in mindestens 18 Arten von Lupinen vor, darunter Lupinus caudatus, Lupinus leucophyllus, Lupinus argenteu und der Vielblättrigen Lupine (Lupinus polyphyllus).^[5][6] In den meisten Arten ist der Anteil des Anagyrins am Gesamt-Alkaloidgehalt eher gering und den Hauptteil machen andere Alkaloide wie Spartein, Lupinin und Lupanin aus. In Lupinus caudatus ist Anagyrin hingegen das prozentual wichtigste Alkaloid.^[5]

Synthese

Verschiedene Synthesen für Anagyrin wurden beschrieben.^{[7][8][9][10]}

Toxikologie

Anagyrin ist für Kühe teratogen. Nehmen diese zwischen dem 40. und 70. Tag der Trächtigkeit pflanzliche Nahrung mit einem erhöhten Gehalt an Anagyrin zu sich, führt das oft zu Fehlbildungen der Kälber.^[5] Dabei ist insbesondere das Skelett betroffen, zum Beispiel können Skoliose oder Torticollis auftreten. In Studien mit Schafen und Ziegen traten keine vergleichbaren Effekte auf.^[11] Es wurde gezeigt, dass Anagyrin stark an Muskarinrezeptoren bindet.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Anagyrine (CAS 486-89-5). In: caymanchem.com. Abgerufen am 12. Juni 2023 (englisch). 
2. ↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ David R. Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 2003, ISBN 0-8493-0594-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Marion, Léo, and Jacques Ouellet. "The Papilionaceous Alkaloids. III. Identity of Rhombinine and Monolupine with Anagyrine1." Journal of the American Chemical Society 70.9 (1948): 3076–3078.
5. ↑ ^{a b c} A. M. Davis, D. M. Stout: Anagyrine in Western American Lupines. In: Journal of Range Management. Band 39, Nr. 1, Januar 1986, S. 29, doi:10.2307/3899681. 
6. ↑ ^{a b} Lynn F. James, Kip E. Panter, William Gaffield, Russell J. Molyneux: Biomedical Applications of Poisonous Plant Research. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 11, 1. Juni 2004, S. 3211–3230, doi:10.1021/jf0308206. 
7. ↑ Diane Gray, Timothy Gallagher: A Flexible Strategy for the Synthesis of Tri- and Tetracyclic Lupin Alkaloids: Synthesis of (+)-Cytisine, (±)-Anagyrine, and (±)-Thermopsine. In: Angewandte Chemie. Band 118, Nr. 15, 3. April 2006, S. 2479–2483, doi:10.1002/ange.200504015. 
8. ↑ van Tamelen, Eugene E., and John S. Baran. "Total Synthesis of Oxygenated Lupin Alkaloids1." Journal of the American Chemical Society 80.17 (1958): 4659–4670.
9. ↑ Goldberg, Stanley I., and Alan H. Lipkin. "Leguminosae alkaloids. VIII. Development of an improved synthesis of anagyrine as a potential route to other lupin alkaloids." The Journal of Organic Chemistry 37.11 (1972): 1823–1825.
10. ↑ Albert Padwa, Todd M. Heidelbaugh, Jeffrey T. Kuethe: Using the Pummerer Cyclization−Deprotonation−Cycloaddition Cascade of Imidosulfoxides for Alkaloid Synthesis. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 65, Nr. 8, 1. April 2000, S. 2368–2378, doi:10.1021/jo9915729. 
11. ↑ Panter, Kip E., et al. "Impact of plant toxins on fetal and neonatal development: a review." Rangeland Ecology & Management/Journal of Range Management Archives 45.1 (1992): 52–57.