Amphetaminil

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Amphetaminil
Andere Namen	[(1-Methyl-2-phenylethyl)amino](phenyl)acetonitril Amfetaminil Aponeuron AN1
Summenformel	C17H18N2
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17590-01-1 (Stereoisomerengemisch) EG-Nummer 241-560-8 ECHA-InfoCard 100.037.767 PubChem 28615 Wikidata Q474630
Eigenschaften
Molare Masse	250,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	84–87 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amphetaminil ist ein Stoffgemisch mehrerer stereoisomerer Verbindungen und ein Derivat des Amphetamins. Amphetaminil unterscheidet sich nur durch einen Substituenten am Stickstoffatom vom Amphetamin bzw. durch zwei Substituenten an der Methylgruppe am Stickstoffatom im Vergleich zum Methamphetamin.

Pharmakologische Charakterisierung

Amphetaminil ist ein Psychopharmakon, genauer gesagt ein Sympathomimetikum (siehe auch Psychostimulanzien). In Westdeutschland stellte es seit 1961 die Berliner Firma Dr. med. Hans Voigt^[3] für die medizinische Verwendung unter dem Namen AN1 her. Es wurde unter anderem zur Antriebssteigerung bei Senioren eingesetzt.

Missbräuchlich wurde das Medikament auch als Rausch- und Partydroge verwendet.

Metabolismus und Wirkung

Amphetaminil wird im Körper schnell zu Amphetamin metabolisiert, weshalb die Wirkung und Suchtrisiken denen des Amphetamins entsprechen.

Strukturformel des (R)-Amphetamins

Stereoisomerie

Amphetaminil enthält zwei Stereozentren, es gibt also vier Stereoisomere:

• (R)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-08-4)
• (S)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-12-0)
• (R)-2-[(S)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-10-8)
• (S)-2-[(R)-1-Phenylpropan-2-ylamino]-2-phenylacetonitril (CAS-Nr. 478392-14-2)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 93.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Bei Drogensüchtigen allzu beliebt. In: Die Zeit, Nr. 40/1972

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