Aminothiophenole

Aminothiophenole
Name	2-Aminothiophenol	3-Aminothiophenol	4-Aminothiophenol
Andere Namen	o-Aminothiophenol 2-Aminobenzolthiol 2-Mercaptoanilin	m-Aminothiophenol 3-Aminobenzolthiol 3-Mercaptoanilin	p-Aminothiophenol 4-Aminobenzolthiol 4-Mercaptoanilin
Strukturformel
CAS-Nummer	137-07-5	22948-02-3	1193-02-8
ECHA-InfoCard	100.004.798	100.041.207	100.013.422
PubChem	8713	31577	14510
Summenformel	C6H7NS
Molare Masse	125,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt	26 °C[1]	? °C	37–42 °C[3]
Siedepunkt	234 °C[1]	190 °C (21 hPa)[4]	140–145 °C (21 hPa)[3]
Dichte	1,17 g·cm−3 (20 °C)[1]	1,18 g·cm−3[2]	? g·cm−3
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 g·l−1 bei 20 °C)[1]	?	?
Brechungsindex	1,642 (20 °C)[5]	1,656 (20 °C)[2]	?
GHS-Gefahrstoff- kennzeichnung	Gefahr[1]	Gefahr[2]	Gefahr[3]
H-Sätze	302​‐​314​‐​317​‐​410	302​‐​312​‐​314​‐​332	314
P-Sätze	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310​‐​501[5]	280​‐​305+351+338​‐​310	280​‐​305+351+338​‐​310
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[5]	?	320 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6]

Aminothiophenole (auch Aminobenzolthiole oder Mercaptoaniline genannt) sind aromatische Verbindungen aus der Gruppe der Thiole, die sich sowohl vom Thiophenol als auch vom Anilin ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Thiolgruppe (–SH) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Gewinnung und Darstellung

2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von 2- bzw. 4-Chlornitrobenzol mit sulfidischen Reduktionsmitteln hergestellt werden.^[7] 2-Aminothiophenol wurde zuerst von A. W. Hofmann dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit Kalihydrat entdeckte, die entsteht, wenn man Benzoylchlorid auf Phenylsenföl einwirken lässt oder Phenylbenzamid mit Schwefel erhitzt.^[8]

Verwendung

2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten Benzothiazol-Derivaten verwendet werden.^[9] 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von Polymeren auf Nanoröhren^[10] und von Arzneistoffen wie Azalanstat^[11] verwendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Aminothiophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 3-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 4-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu 3-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
5. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Aminothiophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).
6. ↑ Eintrag zu 4-Aminobenzenethiol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
7. ↑ Patent EP0409009B1: Verfahren zur Herstellung von 2- und 4-Amino-thiophenolen. Angemeldet am 6. Juli 1990, veröffentlicht am 10. November 1993, Anmelder: Cassella Farbenwerke Mainkur AG, Erfinder: Wolfgang Bauer, Willi Steckelberg.‌
8. ↑ ETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole
9. ↑ Datenblatt 2-Aminothiophenol bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
10. ↑ Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: Enzyme-catalyzed synthesis of polymers; ISBN 978-3-540-29212-8.
11. ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design; ISBN 978-0-47019039-5.