Aminoguanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminoguanidin
Andere Namen	Pimagedin Primagedin Guanylhydrazin
Summenformel	CH6N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-17-4 1937-19-5 (Hydrochlorid) EG-Nummer 201-183-1 ECHA-InfoCard 100.001.076 PubChem 2146 ChemSpider 2061 DrugBank DB05383 Wikidata Q409583
Eigenschaften
Molare Masse	74,09 g·mol−1
Schmelzpunkt	164 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminoguanidin ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Guanidins. Im Handel findet sich üblicherweise das Hydrochlorid (CH₇ClN₄).^[4][3]

Die industrielle Herstellung von Aminoguanidin erfolgt durch die Umsetzung von Hydrazin mit Cyanamid in wässriger Lösung.^[5]

Die Verbindung kann auch durch die Reduktion von Nitroguanidin mittels Zink in Essigsäure gewonnen werden.^[6]

Aminoguanidin bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol löslich sind. Als basische Verbindung werden mit anorganischen und organischen Säuren Salze gebildet.^[5] Bei der Umsetzung mit Ameisensäure erfolgt eine Cyclisierung zum 3-Amino-1,2,4-triazol.^[5]

Die Verbindung reagiert mit salpetriger Säure in saurem wässrigen Medium über die Zwischenverbindung Guanylazid zum 5-Amino-1H-tetrazol.^[5] Bei neutralem pH führt die Reaktion zum Tetrazen.^[5][7] Die Diazotierung in Eisessig ergibt 1,3-Di(tetrazolyl)triazen.^[8][5][9]

Aminoguanidin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen chemischen Verbindungen (z. B. Tetrazen, einem Sprengstoff und Amitrol, einem Herbizid) verwendet.

Die Verbindung wird auch in der Medizin untersucht, da sie Einfluss auf bestimmte Alterungsprozesse im menschlichen Körper nimmt. So wird sie bei der Behandlung von Folgeschäden von Diabetes mellitus (Hemmung von advanced glycation endproducts, der NO-Synthase bzw. der Glykosylierung) eingesetzt.

• Aminoguanidiniumhydrogencarbonat (C₂H₈N₄O₃)^[10]
• Aminoguanidiniumhydrogensulfat (CH₆N₄ · H₂SO₄)^[11]
• Aminoguanidiniumnitrat (CH₇N₅O₃)^[12]

1. ↑ Eintrag zu Aminoguanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. September 2018.
2. ↑ Joubert, J.; van Dyk, S.; Malan, S.F.: Fluorescent polycyclic ligands for nitric oxide synthase (NOS) inhibition in Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 8952–8958, doi:10.1016/j.bmc.2008.08.049.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aminoguanidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminoguanidiniumhydrochlorid: CAS-Nr.: 1937-19-5, EG-Nr.: 217-707-7, ECHA-InfoCard: 100.016.098, PubChem: 2734687, ChemSpider: 15211, DrugBank: DB05383, Wikidata: Q27095586.
5. ↑ ^{a b c d e f} T. Günther, B. Mertschenk, B. Schulz: Guanidine and Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.
6. ↑ Smith, G.B.L.; Anzelmi, E.: Reduction of Nitroguanidine. III. Synthesis of Aminoguanidine in J. Am. Chem. Soc. 57 (1935) 2730, doi:10.1021/ja01315a510.
7. ↑ Patinkin, S.H.; Horwitz, J.P.; Lieber, E.: The Structure of Tetracene in J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 562–567, doi:10.1021/ja01608a014.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Di(tetrazol-5-yl)triazen: CAS-Nr.: 56929-36-3, PubChem: 135569081, Wikidata: Q117076048.
9. ↑ Reilly, J.; Teegan, M.F.; Carey, M.F.: in Sci. Proc. Roy. Dublin Soc. 24 (1948) 562.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminoguanidiniumhydrogencarbonat: CAS-Nr.: 2582-30-1, EG-Nr.: 219-956-7, ECHA-InfoCard: 100.018.143, GESTIS: 570064, PubChem: 164944, ChemSpider: 144605, Wikidata: Q27293343.
11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminoguanidiniumhydrogensulfat: CAS-Nr.: 996-19-0, EG-Nr.: 213-628-7, ECHA-InfoCard: 100.012.389, PubChem: 2734952, ChemSpider: 2016693, Wikidata: Q27287642.
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminoguanidiniumnitrat: CAS-Nr.: 10308-82-4, EG-Nr.: 233-682-5, ECHA-InfoCard: 100.030.607, PubChem: 165859, ChemSpider: 145354, Wikidata: Q72437504.