Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde
Name2-Aminobenzaldehyd3-Aminobenzaldehyd4-Aminobenzaldehyd
Andere Nameno-Aminobenzaldehyd
Anthranilaldehyd
m-Aminobenzaldehyd
 
p-Aminobenzaldehyd
 
StrukturformelStruktur von 2-AminobenzaldehydStruktur von 3-AminobenzaldehydStruktur von 4-Aminobenzaldehyd
CAS-Nummer529-23-71709-44-0556-18-3
ECHA-InfoCard100.007.687100.015.426100.008.288
PubChem682557436611158
SummenformelC7H7NO
Molare Masse121,14 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt40 °C[1]72 °C[1]
Siedepunkt
GHS-
Kennzeichnung
H- und P-Sätze

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.[2] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.[3]

Einzelnachweise

  1. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Lee Irvin Smith and J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).
  3. E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).

Auf dieser Seite verwendete Medien

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4-Aminobenzaldehyd; p-Aminobenzaldehyd
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3-Aminobenzaldehyd; m-Aminobenzaldehyd
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Anthranilaldehyd; 2-Aminobenzaldehyd; o-Aminobenzaldehyd