Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde
Name	2-Aminobenzaldehyd	3-Aminobenzaldehyd	4-Aminobenzaldehyd
Andere Namen	o-Aminobenzaldehyd Anthranilaldehyd	m-Aminobenzaldehyd	p-Aminobenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	529-23-7	1709-44-0	556-18-3
ECHA-InfoCard	100.007.687	100.015.426	100.008.288
PubChem	68255	74366	11158
Summenformel	C7H7NO
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40 °C[1]		72 °C[1]
Siedepunkt
GHS- Kennzeichnung	–
H- und P-Sätze	–
	–
	–

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.^[2] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
2. ↑ Lee Irvin Smith and J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).
3. ↑ E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).