Aluminiumtriisopropanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aluminiumtriisopropanolat
Andere Namen	Aluminiumtriisopropylat Aluminiumisopropoxid ALUMINUM ISOPROPOXIDE (INCI)[1]
Summenformel	C9H21AlO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit alkoholischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 555-31-7 EG-Nummer 209-090-8 ECHA-InfoCard 100.008.265 PubChem 16685055 Wikidata Q3269574
Eigenschaften
Molare Masse	204,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,035 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	130–134 °C[2]
Siedepunkt	135 °C bei 13 hPa[2]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​319​‐​336 P: 210​‐​261​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​312[2]
Toxikologische Daten	11300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aluminiumtriisopropanolat ist eine chemische Verbindung des Aluminiums aus der Gruppe der Alkoholate.

Gewinnung und Darstellung

Aluminiumtriisopropanolat kann durch Reaktion von amalgamiertem Aluminium mit Isopropylalkohol^[4] (ähnlich dem Verfahren mit tert-Butylalkohol)^[5] hergestellt werden.

Eigenschaften

Aluminiumtriisopropanolat ist ein entzündbarer feuchtigkeitsempfindlicher weißer Feststoff mit alkoholischem Geruch, der sich in Wasser zersetzt.^[2] Aluminiumtriisopropanolat wird von Feuchtigkeit zu Aluminiumoxid hydrolysiert.^[6] Es ist ein vielseitiger oligomerer Lewis-Säure-Katalysator.^[7]

Die Verbindung besitzt eine tetramere Struktur.^[8]

Verwendung

Es wird als spezifisches Reduktionsmittel bei der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion eingesetzt bzw. in katalytischer Menge bei der Oppenauer-Oxidation verwendet.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ALUMINUM ISOPROPOXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Aluminiumtriisopropanolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Aluminium triisopropanolate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Seung-Joon Yoo, Ho-Sung Yoon, Hee Dong Jang, Jung-Woon Lee, Seung-Tae Hong, Min-Jae Lee, Se-Il Lee, Ki-Won Jun: Synthesis of aluminum isopropoxide from aluminum dross. In: Korean Journal of Chemical Engineering. 23, 2006, S. 683, doi:10.1007/BF02706815.
5. ↑ Wayne, W.; Adkins. H.: Aluminum tert-Butoxide In: Organic Syntheses. 21, 1941, S. 8, doi:10.15227/orgsyn.021.0008; Coll. Vol. 3, 1955, S. 48 (PDF).
6. ↑ Datenblatt Aluminum isopropoxide, ≥99.99% trace metals basis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2015 (PDF).
7. ↑ Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, Jakub Sypien, Eckhard Dinjus: Aluminium triisopropoxide: An inexpensive and easy-to-handle catalyst of the copolymerisation of cyclohexene oxide with CO₂. In: Green Chemistry. 7, 2005, S. 659, doi:10.1039/B504798F.
8. ↑ Rene‚ König: Lokale Strukturen Nanoskopischer Aluminiumalkoxidfluoride Und Chemisch Verwandter Kristalliner Verbindungen. disserta Verlag, 2009, ISBN 978-3-942109-00-0, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Hans Wilhelm Bach, et al.: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 3, 4th Edition Supplement Aldehydes. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181134-9, S. 274 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).