Alternariol

Strukturformel
Strukturformel Alternariol
Allgemeines
NameAlternariol
Andere Namen
  • 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-on
  • AOH
Summenformel
  • C14H10O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer641-38-3
EG-Nummer (Listennummer)636-339-1
ECHA-InfoCard100.164.145
PubChem5359485
ChemSpider4514301
WikidataQ410677
Eigenschaften
Molare Masse258,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 300+310+330
P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alternariol (Abkürzung: AOH) ist ein Mykotoxin, das neben dem Alternariolmonomethylether[2] (Abkürzung: AME) von Schimmelpilzen der Gattung Alternaria, insbesondere von Alternaria alternata, gebildet wird. Die Biosynthese erfolgt über einen Polyketid-Weg. Wegen der ubiquitären Verbreitung von Alternaria spp. kommen deren Toxine in vielen Lebensmitteln vor. Man findet sie in Gemüsen und Früchten wie Tomaten, Kartoffeln, Mandarinen, Melonen, Trauben, Äpfeln, Himbeeren oder Erdbeeren, in Getreiden wie Hirse, Weizen oder Roggen, in Oliven oder in Nüssen. Während die akute Toxizität von AOH und AME gering ist, zeigen sie in vitro eine deutliche mutagene Aktivität. Sie werden mit der Entstehung von Speiseröhrenkrebs in Verbindung gebracht.

Literatur

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Alternariol from Alternaria sp. bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Alternariolmonomethylether: CAS-Nummer: 23452-05-3, EG-Nummer: 694-486-7, ECHA-InfoCard: 100.222.734, PubChem: 5360741, ChemSpider: 4514573, Wikidata: Q27294342.

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Struktur von Alternariol
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Struktur von Alternariolmonomethylether
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Struktur von Alternariol