Allyltrimethylsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allyltrimethylsilan
Andere Namen	3-(Trimethylsilyl)-propen Trimethylallylsilan
Summenformel	C6H14Si
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 762-72-1 EG-Nummer 212-104-5 ECHA-InfoCard 100.011.003 PubChem 69808 ChemSpider 63007 Wikidata Q2838752
Eigenschaften
Molare Masse	114,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,719 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	84–88 °C[1]
Löslichkeit	mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2] praktisch unlöslich in Wasser[2][3]
Brechungsindex	1,407 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315 P: 210​‐​302+352 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allyltrimethylsilan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Gewinnung und Darstellung

Allyltrimethylsilan kann durch Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Allyltrichlorsilan gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Allyltrimethylsilan ist ein klare farblose Flüssigkeit,^[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

Allyltrimethylsilan ist eine allgemeine Reagenz zur Einführung von Allylgruppen in Carbonsäurechloride, Aldehyde, Ketone, Iminiumionen, Enone und zur Kreuzkupplung mit anderen Kohlenstoffelektrophilen. Es wird auch als Reagenz in der Hosomi-Sakurai-Reaktion verwendet.^[1][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt Allyltrimethylsilan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Allyltrimethylsilane, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 655 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Google Patents: US3125554A - Olefinic hydrocarbons - Google Patents, abgerufen am 10. Juli 2022
5. ↑ Leo H. Sommer, Leslie J. Tyler, Frank C. Whitmore: Reactions of Allyltrimethylsilane 1,2. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 9, 1948, ISSN 0002-7863, S. 2872–2874, doi:10.1021/ja01189a010 (acs.org).