Allyltrichlorsilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allyltrichlorsilan
Andere Namen	2-Propen-1-yl trichlorsilan
Summenformel	C3H5Cl3Si
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-37-9 EG-Nummer 203-485-9 ECHA-InfoCard 100.003.170 PubChem 7867 ChemSpider 13862317 Wikidata Q27290990
Eigenschaften
Molare Masse	175,52 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,211 g·cm−3[1]
Siedepunkt	117–118 °C[1]
Dampfdruck	10 mmHg (16,1 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in THF, Toluol und Benzol[1] reagiert mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4490 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​314 EUH: 014​‐​029 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allyltrichlorsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Allyltrichlorsilan wird üblicherweise aus Allylchlorid, Trichlorsilan, Kupfer(I)-chlorid und Diisopropylethylamin (oder Triethylamin) in Diethylether bei 20 °C oder aus Allylchlorid und Kupfersiliziumpulver bei 250 °C hergestellt. Andere Methoden umfassen die Reaktion von Allylchlorid mit Tetrachlorsilan in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Triethylamin oder in Gegenwart von Nickelocen und Hexamethylphosphoramid bei 90 °C, die Flash-Pyrolyse von Allylchlorid mit Si₂Cl₂ in Chlorbenzol bei 500 °C, die Reaktion von Allylmagnesiumbromid mit Trichlorsilan, die Kopplung von Allenen mit Trichlorsilan, katalysiert durch (Ph₃P)₄Pd (120 °C, 5 h), und die Eliminierung von HCl aus 3-Chlorpropyltrichlorsilan, z. B. mit Chinolin als Base.^[3]

Allyltrichlorsilan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die mit Wasser reagiert.^[1] Sie polymerisiert leicht.^[4]

Allyltrichlorsilan wird zur Herstellung von Silikonen und Glasfaserfinishs verwendet.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Datenblatt Allyltrichlorosilane, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Datenblatt Allyltrichlorsilan, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juli 2022 (PDF).
3. ↑ Pavel Kočovský: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 978-0-471-93623-7, Allyltrichlorosilane, S. rn00568, doi:10.1002/047084289x.rn00568. 
4. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).