Allyltributylzinn

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name	Allyltributylzinn
Andere Namen	Allyltributylstannan Tributyl-2-propenylstannan
Summenformel	C15H32Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24850-33-7 EG-Nummer 246-494-3 ECHA-InfoCard 100.042.253 PubChem 90628 ChemSpider 81828 Wikidata Q27274038
Eigenschaften
Molare Masse	331,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,068 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	88–92 (0,2 mmHg)[1]
Löslichkeit	löslich in Dichlormethan, Diethylether, Tetrahydrofuran, Toluol und Benzol[2]
Brechungsindex	1,486 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​360FD​‐​372​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1] -->
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allyltributylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Allyltributylzinn kann durch Reaktion von 3-Brompropen mit Magnesium und anschließender Reaktion des entstanden Zwischenprodukts mit Bis(tributylzinn)oxid gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Allyltributylzinn ist ein farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch,^[1][4] die löslich in vielen organischen Lösungsmitteln ist.^[2]

Verwendung

Allyltributylzinn ist ein Allylierungsreagenz für viele Verbindungen, einschließlich Aldehyde, Alkylhalogenide, Carbonylverbindungen, Imine, Acetale, Thioacetale und Sulfox-Imide.^[2][5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt Allyltributylzinn, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} Robert M. Coates, Scott E. Denmark: Reagents, Auxiliaries, and Catalysts for C-C Bond Formation. Wiley, 1999, ISBN 0-471-97924-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Organic Syntheses Procedure (Org. Synth. 1990, 68, 104). In: orgsyn.org. Abgerufen am 28. September 2023 (englisch).  doi:10.15227/orgsyn.068.0104
4. ↑ Datenblatt Allyltributyltin, 97 % bei Fisher Scientific , abgerufen am 28. September 2023 (PDF).
5. ↑ Q. Yao, M. Sheets: An Efficient Catalyst for Allylation of Aldehydes with Allyltributyltin. In: Synfacts. Band 2006, Nr. 09, 2006, S. 0945–0945, doi:10.1055/s-2006-949214.