Allylmethylsulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylmethylsulfid
Andere Namen	3-(Methylsulfanyl)-1-propen (IUPAC)
Summenformel	C4H8S
Kurzbeschreibung	farblose stinkende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10152-76-8 EG-Nummer 233-422-0 ECHA-InfoCard 100.030.371 PubChem 66282 ChemSpider 21159856 Wikidata Q2652757
Eigenschaften
Molare Masse	88,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,803 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	91–93 °C[1]
Brechungsindex	1,4714 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf.

Vorkommen

Allylmethylsulfid tritt – neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) – als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.^[2][3]

Gewinnung und Darstellung

Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid.

Eigenschaften

In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt Allyl methyl sulfide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2022 (PDF).
2. ↑ Theo Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf: Pharmazeutische Biologie Molekulare Grundlagen und klinische Anwendung. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-55943-3, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg: Knoblaucharoma in Muttermilch nachgewiesen › Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, abgerufen am 13. Oktober 2019.