Allylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylisothiocyanat
Andere Namen	Allylsenföl ätherisches Allylsenföl 3-Isothiocyanato-1-propen
Summenformel	C4H5NS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-06-7 EG-Nummer 200-309-2 ECHA-InfoCard 100.000.281 PubChem 5971 Wikidata Q419406
Eigenschaften
Molare Masse	99,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	151 °C[1]
Dampfdruck	5,21 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5306 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 210​‐​280​‐​304+340​‐​310​‐​332+313​‐​337+313​‐​309+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allylisothiocyanat (AITC) bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des Senfölglycosids Sinigrin, das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des Senföls des Schwarzen Senfs (Brassica nigra) ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet. Allylisothiocyanat ist – neben anderen Inhaltsstoffen – verantwortlich für den scharfen Geschmack von Senf, Meerrettich und Wasabi.

Allylisothiocyanat (unten, blau markiert) bildet sich bei der Hydrolyse von Sinigrin,^[3] einem Pflanzeninhaltsstoff (z. B. Knoblauchsrauke oder Schwarzer Senf).

Eigenschaften

Allylisothiocyanat ist ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und optisch inaktives Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen Lösungsmitteln Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird es binnen weniger Minuten zu Allylamin hydrolysiert. Es ist empfindlich gegen Licht, Luft, Wärme, Schwermetalle. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.^[4]

Verwendung

• Mutagenes Insektengift
• Keimhemmungsmittel für Weizen, Erbsen, Raps, Salat (Lebensmittelprodukte wie z. B. Japanische Tubenmeerrettiche)
• Aroma für Lebensmittel, z. B. Fruchtsenfsauce
• Synthese von Kampfstoffen
• Krebsbekämpfung: In einer Studie war Senfsamenpulver in vitro hochwirksam gegen Blasenkrebs-Zellen. Da Allylisothiocyanat mit dem Urin ausgeschieden wird, scheint eine Anwendung des Pulvers in vivo bei Blasenkrebs vielversprechend.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Allylisothiocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 1367–1368.
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 141.
5. ↑ Arup Bhattacharya, Yun Li, Kristina L. Wade, Joseph D. Paonessa, Jed W. Fahey, and Yuesheng Zhang: Allyl Isothiocyanate-Rich Mustard Seed Powder Inhibits Bladder Cancer Growth and Muscle Invasion. In: Carcinogenesis. 32, Nr. 1, Januar 2011. doi:10.1093/carcin/bgq202.