Alkylgruppe

Verschiedene Präsentationsformen der Strukturformel einer Alkylgruppe am Beispiel der blau markierten iso-Butylgruppe (= Isobutylgruppe).

Eine Alkylgruppe ist ein Teil eines Moleküls, der aus miteinander verbundenen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen besteht. Die einfachste Alkylgruppe ist die Methylgruppe –CH₃; sie tritt relativ häufig auf. Weitere Beispiele sind die Ethylgruppe –CH₂–CH₃ und die n-Propylgruppe –CH₂–CH₂–CH₃. Die allgemeine Formel für Alkylgruppen in Form einer Kette ist C_nH_2n+1,^[1] die für die ringförmig angeordneten Cycloalkylgruppen C_nH_2n−1.

Nomenklatur

Alkylgruppen kommen in sehr vielen Molekülen vor, insbesondere in den gesättigten Kohlenwasserstoffen, den Alkanen. Der Name Alkylgruppe leitet sich davon ab, und auch die Benennung der verschiedenen Alkylgruppen richtet sich nach dem zugrundeliegenden Alkan (oder Alken oder Alkin): Der Namensstamm wird mit dem Suffix „-yl“ erweitert, das heißt, die Endung -an wird durch -yl ersetzt (oder es wird ein -yl angehängt). Die einfachsten Alkylgruppen sind Alkane, denen ein Wasserstoffatom fehlt: z. B. leiten sich die Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen von Methan, Ethan und Propan ab. Alkylgruppen werden häufig abgekürzt, wenn sie in Struktur- oder Summenformeln auftreten. Beispielsweise steht MeOH für Methanol, Et₂O für Diethylether. Ist eine beliebige Alkylgruppe gemeint, wird oft –R verwendet. Da die Abkürzung –R allerdings auch für –H oder gar für Reste mit funktionellen Gruppen stehen kann, wird ihre Bedeutung meist mit angegeben.

In Abhängigkeit von der Länge der Alkylkette werden folgende systematischen Namen und Trivialnamen verwendet:

Systematische und Trivialnamen für die blau markierten Alkylgruppen.
X ist dabei ein einbindiger Rest, z. B. ein Halogen, eine Hydroxygruppe oder ein Arylrest

Anzahl C-Atome	Systematischer Name	Trivial- name	Abkür- zung	Halbstrukturformel	Isomere
01	Methyl-		Me		keine
02	Ethyl-		Et		keine
03	Propyl-
04	Butyl-				3 Isomere
05	Pentyl-	Valeryl-			8 Isomere
06	Hexyl-	Capron-			mehrere Isomere
07	Heptyl-	Önanthyl-			mehrere Isomere
08	Octyl-	Capryl-			mehrere Isomere
09	Nonyl-	Pelargonyl-			zahlreiche Isomere
10	Decyl-	Caprin-			zahlreiche Isomere
12	Dodecyl-	Lauryl-			zahlreiche Isomere
14	Tetradecyl-	Myristyl-			zahlreiche Isomere
16	Hexadecyl-	Cetyl-			zahlreiche Isomere
18	Octadecyl-	Stearyl-			zahlreiche Isomere

Zu unterscheiden von den zumeist aliphatischen Alkylgruppen sind die Arylgruppen, wobei man zweckmäßigerweise entsprechend dem Einfluss auf das übrige Molekül unter einer Arylgruppe eine Gruppe versteht, die direkt mit dem aromatischen Ring an das Restmolekül geknüpft ist. Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der Benzylrest [–CH₂–C₆H₅].

Einfluss einer Alkylgruppe auf das übrige Molekül

• Alkylgruppen besitzen einen schwachen elektronenschiebenden Effekt, +I-Effekt genannt. Sie fungieren also als schwache Elektronendonatoren.
• Vor allem verzweigte Alkylgruppen beeinflussen benachbarte funktionelle Gruppen durch ihren Raumbedarf und mindern durch diese sterische Hinderung deren Reaktivität.
• Je länger und zahlreicher die Alkylgruppen in einer Verbindung, desto schlechter wird ihre Wasserlöslichkeit und desto besser wird ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln.

Weblinks

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Einzelnachweise

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 46.