Alkanole

Alkanole
Allgemeine Formel der Alkanole mit der blau markierten Hydroxygruppe als funktionelle Gruppe. Der Rest R steht für einen Alkylrest. Ist R beispielsweise eine Methylgruppe resultiert Methanol, ist R eine Ethylgruppe resultiert Ethanol (umgangssprachlich: „Alkohol“).

Als Alkanole bezeichnet man in der Organischen Chemie eine Stoffgruppe, die sich von den Alkanen (gesättigten Kohlenwasserstoffen) ableitet. Als funktionelle Gruppe besitzen alle Alkanole eine Hydroxygruppe. Einwertige Alkanole besitzen die allgemeine Formel C_nH_2n+1OH.^[1] Das Wort Alkanole stammt aus der IUPAC-Nomenklatur.^[2]

Die Begriffe Alkohol und Alkanol sind nicht bedeutungsgleich, Alkanole sind eine Untergruppe der Alkohole. Der Begriff Alkohol bezieht sich auf die Funktionalität der Hydroxygruppe, während der Begriff Alkanol darüber hinaus auch den gesättigten Charakter des Alkylrests mit definiert.

Beispiele

Geradkettige Alkanole mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen gehören zu den Fettalkoholen:^[3]

• Octanol (C₈H₁₇OH)
• Decanol (C₁₀H₂₁OH)
• Dodecanol (Laurinalkohol, C₁₂H₂₅OH)
• Tetradecanol (Myristinalkohol, C₁₄H₂₉OH)
• Hexadecanol (Cetylalkohol, C₁₆H₃₃OH)
• Octadecanol (Stearinalkohol, C₁₈H₃₇OH)

Höhermolekulare unverzweigte Alkohole mit etwa 24 oder mehr Kohlenstoffatomen zählen zu den Wachsalkoholen,^[4] z. B.

• Lignocerylalkohol (C₂₄H₄₉OH)
• Cerylalkohol (C₂₆H₅₃OH)
• Melissylalkohol (C₃₀H₆₁OH)

Verwandte Begriffe

Alkanole mit einer cyclischen Alkylgruppe nennt man Cycloalkanole (Beispiel: Cyclohexanol).

Alkanole mit zwei Hydroxygruppen nennt man Alkandiole (einfachstes Beispiel: Ethylenglycol), solche mit drei Hydroxygruppen sind Alkantriole (einfachstes Beispiel ist Glycerin).

Analoge Verbindungen, die sich von ungesättigten Kohlenwasserstoffen ableiten, heißen Alkenole (mit einer C=C-Doppelbindung) sowie Alkinole (mit einer C≡C-Dreifachbindung).

Alkanole sollten nicht verwechselt werden mit Alkenolen, letztere sind Derivate von Alkenen, nicht von Alkanen.

Literatur

• Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie, 1. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 509 und 697.
• K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 326.
• Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 110.

Einzelnachweise

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 42.
2. ↑ K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 326–380.
3. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 1264.
4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4562–4563.

Weblinks

Commons: Alkanole – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien