Aldoxycarb

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aldoxycarb
Andere Namen	(5E)-7,7-Dimethyl-4-oxa-8-thia-2,5-diazanon-5-en-3-on-8,8-dioxid (IUPAC) 2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanal-O-methylcarbamoyloxim[1]
Summenformel	C7H14N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1646-88-4 EG-Nummer 216-710-0 ECHA-InfoCard 100.015.192 PubChem 9570093 ChemSpider 7844561 Wikidata Q27155709
Eigenschaften
Molare Masse	222,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Löslichkeit	10 g·L−1 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400 P: 260​‐​262​‐​273​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aldoxycarb ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Oxim-Amide, der als Insektizid beispielsweise bei Tabakpflanzen eingesetzt wird.^[3]

Eigenschaften

Studien zeigen, dass Rückstände von Aldicarb oder Aldoxycarb nicht in die Trinkwasserversorgung gelangen. Ein Großteil der Rückstände wird in der ungesättigten Zone mit einer Halbwertszeit von 0,5 bis 2 Monaten abgebaut. Aldoxycarb und Aldicarb werden vergleichbar schnell abgebaut.^[4]

In einer weiteren Studie steigerten Aldicarb und Aldoxycarb (2,24 kg/ha) die Erträge von Pflanzkartoffeln um etwa 40 %. Der Wirkstoff Oxamyl erwies sich als vergleichbar wirksam. Darüber hinaus konnte eine Bekämpfung von Nematoden in Kartoffeln durch Aldicarb, Aldoxycarb und Oxamyl bestätigt werden.^[5]

Synthese

Aldoxycarb wird bei der Umsetzung von Aldicarb mit Wasserstoffperoxid erhalten:^[3]

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Aldoxycarb wird unter dem Handelsnamen Standak^[3] vermarktet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} T. Roberts, D. Hutson: Insecticides and Fungicides. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Band 2. Cambridge 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 549. 
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Aldoxycarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Thomas A. Unger: - Aldoxycarb. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 136. 
4. ↑ R. L. Jones, J. L. Hansen, R. R. Romine, T. E. Marquardt: Unsaturated zone studies of the degradation and movement of aldicarb and aldoxycarb residues. In: Environmental Toxicology and Chemistry. Band 5, Nr. 4, April 1986, S. 361–372, doi:10.1002/etc.5620050405. 
5. ↑ J. KIMPINSKI, J. B. SANDERSON: EFFECT OF ALDICARB, ALDOXYCARB AND OXAMYL ON POTATO TUBER YIELDS AND ROOT LESION NEMATODES. In: Canadian Journal of Plant Science. Band 69, Nr. 2, 1989, S. 611–615, doi:10.4141/cjps89-075.