Aldole

Strukturformel eines Aldols. Für beispielsweise 3-Hydroxybutanal ist R¹=CH₃ und R²=H.

Aldole (Abkürzung für Aldehydalkohol, auch: β-Hydroxyaldehyde) sind Aldehyde, die eine OH-Gruppe (Alkohol-Gruppe) an einem C-Atom in β-Stellung zur Carbonylgruppe tragen.^[1] Namengebende Stammverbindung ist 3-Hydroxybutanal (Aldol). Aldole treten als klassische Produkte bei der Aldolreaktion auf.^[2] Ketone mit einer OH-Gruppe in β-Stellung nennt man β-Hydroxyketone. Beide Gruppen lassen sich nach der IUPAC-Nomenklatur als Hydroxycarbonylverbindungen zusammenfassen.

Aldole spielen bei den Aldolreaktionen eine wichtige Rolle. Sie können durch die Reaktion von zwei Carbonylen in einer Aldoladdition dargestellt werden. Besitzt ein Aldol ein Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom, kann es in einer Aldolkondensation unter Wasserabspaltung zu einem α,β-ungesättigtes Carbonyl reagieren.

Einzelnachweise

1. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 34–35.
2. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 310–313, ISBN 978-3-906390-29-1.