Acrylsäureisobutylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylsäureisobutylester
Andere Namen	2-Methylpropylacrylat Isobutylacrylat
Summenformel	C7H12O2
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit[1] mit esterartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-63-8 EG-Nummer 203-417-8 ECHA-InfoCard 100.003.108 PubChem 7819 Wikidata Q343017
Eigenschaften
Molare Masse	128,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,89 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−61 °C[1]
Siedepunkt	132 °C[1]
Dampfdruck	8,8 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,414 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten	6290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 793 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch^[2], die schwer löslich in Wasser ist.^[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.^[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.^[2]

Verwendung

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n wird z. B. die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
6. ↑ BASF: Technical Information: iso-Butyl Acrylate (IBA), abgerufen am 3. Juni 2021.