Acrylsäureisobutylester

Strukturformel
Strukturformel von Acrylsäureisobutylester
Allgemeines
NameAcrylsäureisobutylester
Andere Namen
  • 2-Methylpropylacrylat
  • Isobutylacrylat
SummenformelC7H12O2
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit[1] mit esterartigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer106-63-8
EG-Nummer203-417-8
ECHA-InfoCard100.003.108
PubChem7819
WikidataQ343017
Eigenschaften
Molare Masse128,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

132 °C[1]

Dampfdruck

8,8 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226​‐​312+332​‐​315​‐​317​‐​335​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acrylsäureisobutylester oder 2-Methylpropylacrylat ist eine chemische Verbindung und der Ester der Acrylsäure.

Gewinnung und Darstellung

Acrylsäureisobutylester kann durch Veresterung von Acrylsäure mit Isobutylalkohol gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Acrylsäureisobutylester ist ein entzündliche wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch[2], die schwer löslich in Wasser ist.[1] Das technische Produkt enthält häufig Monomethyletherhydrochinon als Polymerisationshemmer.[3] Es besitzt eine Viskosität von 0,8 mPa·s bei 20 °C und kann Homo- und Copolymere bilden.[2]

Verwendung

Acrylsäureisobutylester wird in Formulierungen für Lacke, Klebstoffe und PE-Polymere eingesetzt. Aufgrund der höheren Glastemperatur und Verzweigung im Vergleich zu n wird z. B. die Wasserfestigkeit von Lacken verbessert.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Acrylsäureisobutylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 29 °C, Zündtemperatur 350 °C) bilden. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen können.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Methylpropylacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c BASF: Technical Data Sheet (Memento vom 5. Mai 2016 im Internet Archive) (PDF; 22 kB)
  3. a b Datenblatt Isobutyl acrylate, ≥99%, contains 10–20 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2012 (PDF).
  4. Eintrag zu Isobutyl acrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu ISOBUTYL ACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
  6. BASF: Technical Information: iso-Butyl Acrylate (IBA), abgerufen am 3. Juni 2021.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Isobutyl acrylate.svg
2-Methylpropylacrylat; Acrylsäureisobutylester; Isobutylacrylat