Acridon-Alkaloide

Acridon, Grundkörper der Acridon-Alkaloide
Weinraute (Ruta graveolens)

Acridon-Alkaloide sind Naturstoffe, die sich vom Acridon ableiten.[1]

Vorkommen

Acridon-Alkaloide kommen in Rinden, Holz, Blättern und Wurzeln der Rautengewächse vor,[1] insbesondere in Wurzeln und Suspensionskulturen der Weinraute.[2]

Vertreter

Namensgeber dieser Gruppe ist das Acridon. Weitere Vertreter sind u. a. Acronycin, Melicopicin und Rutacridon:[1][3]

  • Acronycin

    Acronycin

  • Melicopicin

    Melicopicin

  • Rutacridon

    Rutacridon

Insgesamt sind über 270 unterschiedliche Acridon-Alkaloide beschrieben worden.[4]

Biosynthese

Die Biosynthese der Acridon-Alkaloide wurde intensiv erforscht.[5] Mittels Fütterungsexperimenten mit Radionuklid-markierten Verbindungen konnte gezeigt werden, dass die Synthese von Anthranilsäure ausgeht.[6][7] Diese wird in einem ersten Schritt mit S-Adenosylmethionin N-Methyliert[8][9] und anschließend zu N-Methylanthraniloyl-COA[10] umgesetzt. Katalysiert durch das Enzym Acridone-Synthase[11][12] reagiert die Verbindung mit 3 Molekülen Malonyl-CoA und anschließender Ringschliessung zu einem 2-Aminobenzophenon-Derivat als Zwischenprodukt. Dieses wird schließlich zu 1,3-Dihydroxy-10-methylacridon cyclisiert.[13][14]

Biosynthese eines Acridonderivats

1,3-Dihydroxy-10-methylacridon und zu einem geringeren Anteil 1,3-Dihydroxyacridon dienen wiederum als Ausgangsprodukt für fast alle komplexeren Acridon-Alkaloide.[5]

Eigenschaften

Viele Acridon-Alkaloide sind am Stickstoff-Atom methyliert und besitzen weiterhin zwei Sauerstoff-Funktionen, die frei, alkyliert oder in Ringe eingebunden sein können. Acridon-Alkaloide zeigen eine blaugrüne Fluoreszenz, sodass sie mit Hilfe von UV-Licht nachweisbar sind. Einige Alkaloide dieser Gruppe wirken gegen Malaria-Erreger.[1] Des Weiteren hemmt Acronycin die Zellteilung.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Acridone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2020.
  2. ↑ a b Rudolf Hänsel, Otto Sticher: Pharmakognosie Phytopharmazie. 8. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-540-26508-5, S. 101,1326.
  3. ↑ Acridone alkaloid biosynthesis. Abgerufen am 22. April 2020 (englisch).
  4. ↑ Joseph P. Michael: Acridone Alkaloids. In: The Alkaloids: Chemistry and Biology. Band 78, 2017, Kap. 1, doi:10.1016/bs.alkal.2017.06.001 (englisch).
  5. ↑ a b Alexios Leandros Skaltsounis, Sofia Mitaku, François Tillequin: Acridone alkaloids. In: The Alkaloids: Chemistry and Biology. Band 54, 2000, S. 259, doi:10.1016/S0099-9598(00)54004-8 (englisch).
  6. ↑ D. Gröger und S. Johne: Zur Biosynthese einiger Alkaloide von Glycosmis arborea (Rutaceae). In: Zeitschrift für Naturforschung. 23B, 1968, S. 1072–1075 (mpg.de [PDF]).
  7. ↑ R. H. Prager, H. M. Thredgold: Studies using radioisotopes. III. The biosynthesis of acridone alkaloids. In: Australian Journal of Chemistry. Band 22, Nr. 12, 1969, S. 2627, doi:10.1071/CH9692627 (englisch).
  8. ↑ A. Baumert, I. Kuzovkina, M. Hieke, D. Gröger: Biosynthesis of Rutacridone: The N-Methylation Step. In: Planta Medica. Band 48, Nr. 07, Juli 1983, S. 142, doi:10.1055/s-2007-969909 (englisch).
  9. ↑ A. Baumert, M. Hieke, D. Gröger: N-Methylation of Anthranilic Acid to N-Methylanthranilic Acid by Cell-free Extracts of Tissue Cultures. In: Planta Medica. Band 48, Nr. 08, August 1983, S. 258, doi:10.1055/s-2007-969929 (englisch).
  10. ↑ Alfred Baumert, Andrea Porzel, Jürgen Schmidt, Detlef Gröger: Formation of 1,3-Dihydroxy-N-methylacridone from N-Methylanthraniloyl-CoA and Malonyl-CoA by Cell-Free Extracts of Ruta graveolens. In: Zeitschrift für Naturforschung. 47C, 1992, S. 365–368 (englisch, mpg.de [PDF]).
  11. ↑ Walter Maier, Alfred Baumert, Brigitte Schumann, Hiroshi Furukawa, Detlef Gröger: Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta graveolens cell cultures. In: Phytochemistry. Band 32, Nr. 3, Februar 1993, S. 691, doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0 (englisch).
  12. ↑ Alfred Baumert, Walter Maier, Detlef Gröger: Purification and Properties of Acridone Synthase from Cell Suspension Cultures of Ruta gvaveolens L. In: Zeitschrift für Naturforschung. 49C, 1994, S. 26–32 (englisch, mpg.de [PDF]).
  13. ↑ A. Baumert, D. Gröger: Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone by cell-free extracts of cell suspension cultures. In: FEBS Letters. Band 187, Nr. 2, 5. August 1985, S. 311, doi:10.1016/0014-5793(85)81266-7 (englisch).
  14. ↑ A. Baumert, G. Schneider, and D. Gröger: Biosynthesis of Acridone Alkaloids. A Cell-Free System from Ruta graveolens Cell Suspension Cultures. In: Zeitschrift für Naturforschung. 41C, 1986, S. 187–192 (englisch, mpg.de [PDF]).

Weblinks

Commons: Acridon-Alkaloide – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Important steps of the biosynthesis of acridone alkaloids, according to Alexios Leandros Skaltsounis, Sofia Mitaku, François Tillequin (2000). "Acridone alkaloids". The Alkaloids: Chemistry and Biology 54: 259. DOI:10.1016/S0099-9598(00)54004-8.