Aconitsäure

Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H6O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-12-7 (unspez.) 585-84-2 (cis) 4023-65-8 (trans) EG-Nummer 207-877-0 ECHA-InfoCard 100.007.162 PubChem 309 Wikidata Q288782
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,56 g·cm−3 (trans)[3]
Schmelzpunkt	194–195 °C (Zersetzung) (trans)[4] 135 °C (cis)[4]
pKS-Wert	pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4] pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4] pKs1: 2,78 (cis-Isomer)[5] pKs2: 4,41 (cis-Isomer)[5] pKs3: 6,21 (cis-Isomer)[5]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351 EUH: 019 P: 202​‐​261​‐​264​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[6]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name	cis-Aconitsäure	trans-Aconitsäure
Andere Namen	(Z)-Aconitsäure	(E)-Aconitsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	585-84-2	4023-65-8
	499-12-7 (unspez.)
EG-Nummer	209-564-4	223-688-6
	207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.008.697	100.021.536
	100.007.162 (unspez.)
PubChem	643757	444212
	309 (unspez.)
Wikidata	Q27104226	Q27104227
	Q288782 (unspez.)

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.^[4] Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.^[4] Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut^[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Christrose^[7] vor.

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:^[8]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }$

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.^[9]

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis^[10] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ Datenblatt cis-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Datenblatt trans-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
5. ↑ ^{a b c} Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pK_a values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research. Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732. 
6. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
7. ↑ VKishor Kumar, Kg Lalitha: Pharmacognostical and phytochemical studies of Helleborus niger L root. In: Ancient Science of Life. Band 36, Nr. 3, 2017, S. 151, doi:10.4103/asl.ASL_57_16, PMID 28867859, PMC 5566826 (freier Volltext). 
8. ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
9. ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: 6318-55-4, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.