Aconitsäure

Strukturformel
Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure
Allgemeines
Name	Aconitsäure
Andere Namen	1,2,3-Propentricarbonsäure Prop-1-en-1,2,3-tricarbonsäure
Summenformel	C6H6O6
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-12-7 (unspez.) 585-84-2 (cis) 4023-65-8 (trans) EG-Nummer 207-877-0 ECHA-InfoCard 100.007.162 PubChem 309 Wikidata Q288782
Eigenschaften
Molare Masse	174,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,56 g·cm−3 (trans)[3]
Schmelzpunkt	194–195 °C (Zersetzung) (trans)[4] 135 °C (cis)[4]
pKS-Wert	pKs1: 2,8 (trans-Isomer)[4] pKs2: 4,46 (trans-Isomer)[4]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351 EUH: 019 P: 202​‐​261​‐​264​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [5]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., trans-Isomer)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.

Isomere

Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.

Isomere von Aconitsäure
Name	cis-Aconitsäure	trans-Aconitsäure
Andere Namen	(Z)-Aconitsäure	(E)-Aconitsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	585-84-2	4023-65-8
	499-12-7 (unspez.)
EG-Nummer	209-564-4	223-688-6
	207-877-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.008.697	100.021.536
	100.007.162 (unspez.)
PubChem	643757	444212
	309 (unspez.)
Wikidata	Q27104226	Q27104227
	Q288782 (unspez.)

Vorkommen

In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.^[4]

Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.^[4]

Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut^[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.

Darstellung

Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:^[6]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }$

Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.^[7]

Eigenschaften

Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis^[8] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.

Siehe auch

Wiktionary: Aconitsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt cis-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt trans-Aconitsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
4. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
5. ↑ ^{a b} Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
6. ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
7. ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.
8. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nummer: 6318-55-4, EG-Nummer: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.