Acetoncyanhydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril 2-Cyanopropan-2-ol 2-Methyl-lactonitril
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-86-5 EG-Nummer 200-909-4 ECHA-InfoCard 100.000.828 PubChem 6406 ChemSpider 6166 DrugBank DB02203 Wikidata Q222936
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−20 °C[1]
Siedepunkt	82 °C (30,7 hPa)[1]
Dampfdruck	1,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,3992 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​370​‐​410 P: 280​‐​284​‐​302+352​‐​403+233​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	18,65 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−120,9 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester^[6] (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.

Biologische Bedeutung

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin^[7], das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
3. ↑ Eintrag zu 2-hydroxy-2-methylpropionitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Acetone cyanohydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-26.
6. ↑ Eintrag zu Cyanhydrine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
7. ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.