Acetoncyanhydrin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril 2-Cyanopropan-2-ol 2-Methyl-lactonitril
Summenformel	C4H7NO
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Bittermandelgeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-86-5 EG-Nummer 200-909-4 ECHA-InfoCard 100.000.828 PubChem 6406 ChemSpider 6166 DrugBank DB02203 Wikidata Q222936
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,93 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−20 °C[1]
Siedepunkt	82 °C (30,7 hPa)[1]
Dampfdruck	1,1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,3992 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​370​‐​410 P: 280​‐​284​‐​302+352​‐​403+233​‐​501[1]
Toxikologische Daten	18,65 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−120,9 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie. Es ist das Nitril der 2-Hydroxyisobuttersäure.

Acetoncyanhydrin kann durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.^[6] Im Labormaßstab kann eine Addition von Natriumcyanid an Aceton und anschließendes Ansäuern mit Schwefelsäure genutzt werden.^[7] Eine Reaktion von Kaliumcyanid, Aceton und Essigsäure ist auch in einem Flow-Reaktor möglich.^[8]

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester^[6] (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas) und Azobisisobutyronitril verwendet werden.^[9] Weiterhin kann Acetoncyanhydrin in Strecker-Synthesen,^[10][11][12] Mitsunobu-Reaktionen^[13] und zur Hydrocyanierung.^[14] Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid^{[S 1]} synthetisieren.^[15]

Pflanzen wie z. B. Flachs, Maniok, Limabohnen oder der Kautschukbaum enthalten das cyanogene Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.^[16]

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen, Wasser und Säuren leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin wird über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Acetoncyanhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
3. ↑ Eintrag zu 2-hydroxy-2-methylpropionitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu Acetone cyanohydrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6406)
5. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cyanhydrine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.
7. ↑ R. F. B. Cox, R. T. Stormont: ACETONE CYANOHYDRIN In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.015.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 7 (PDF).
8. ↑ Thomas S. A. Heugebaert, Bart I. Roman, Ann De Blieck, Christian V. Stevens: A safe production method for acetone cyanohydrin. In: Tetrahedron Letters. Band 51, Nr. 32, 2010, S. 4189–4191, doi:10.1016/j.tetlet.2010.06.004. 
9. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4, doi:10.1002/14356007.a13_177. 
10. ↑ Stephen Patterson, Deuan C. Jones, Emma J. Shanks, Julie A. Frearson, Ian H. Gilbert, Paul G. Wyatt, Alan H. Fairlamb: Synthesis and Evaluation of 1‐(1‐(Benzo[ b ]thiophen‐2‐yl)cyclohexyl)piperidine (BTCP) Analogues as Inhibitors of Trypanothione Reductase. In: ChemMedChem. Band 4, Nr. 8, 2009, S. 1341–1353, doi:10.1002/cmdc.200900098, PMID 19557802. 
11. ↑ Thomas Heugebaert, Joke Van Hevele, Wouter Couck, Vicky Bruggeman, Sarah Van der Jeught, Kurt Masschelein, Christian V. Stevens: A Straightforward Entry to 7‐Azabicyclo[2.2.1]heptane‐1‐carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2010, Nr. 6, 2010, S. 1017–1020, doi:10.1002/ejoc.200901277. 
12. ↑ Matteo Pori, Paola Galletti, Roberto Soldati, Daria Giacomini: Asymmetric Strecker Reaction with Chiral Amines: a Catalyst‐Free Protocol Using Acetone Cyanohydrin in Water. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2013, Nr. 9, 2013, S. 1683–1695, doi:10.1002/ejoc.201201533. 
13. ↑ Claudio Gioia, Agnès Hauville, Luca Bernardi, Francesco Fini, Alfredo Ricci: Organocatalytic Asymmetric Diels–Alder Reactions of 3‐Vinylindoles. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 47, Nr. 48, 2008, S. 9236–9239, doi:10.1002/anie.200804275. 
14. ↑ James C. Anderson, Alexander J. Blake, Matthew Mills, Paul D. Ratcliffe: A General One-Step Synthesis of β-Nitronitriles. In: Organic Letters. Band 10, Nr. 18, 2008, S. 4141–4143, doi:10.1021/ol801691c. 
15. ↑ Patent DE102016210285A1: Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten und Methacrylsäure. Veröffentlicht am 14. Dezember 2017, Anmelder: Evonik Röhm GmbH, Erfinder: Steffen Krill, Peter Patrick, Sönke Bröcker, Belaid Ait Aissa.‌
16. ↑ Eintrag zu cyanogene Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Mai 2014.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydroxyisobuttersäureamid: CAS-Nummer: 13027-88-8, EG-Nummer: 235-890-1, ECHA-InfoCard: 100.032.613, PubChem: 83059, Wikidata: Q72491451.