Acetolacton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetolacton
Andere Namen	α-Acetolacton 2-Oxiranon Oxiran-2-on (IUPAC)
Summenformel	C2H2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42879-41-4 PubChem 445391 Wikidata Q416613
Eigenschaften
Molare Masse	58,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetolacton oder α-Acetolacton ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₂H₂O₂. Es ist der kleinste Vertreter der Lactone und kann ebenfalls als das Epoxid des Ketens bezeichnet werden. Die Verbindung wurde 1997 erstmals als kurzlebige Spezies in massenspektrometrischen Versuchen beschrieben.^[2]

Obwohl Acetolacton noch nicht in größeren Mengen isoliert werden konnte, ist die ähnliche Verbindung Bis(trifluormethyl)acetolacton ((CF₃)₂C₂O₂) bekannt, die durch die beiden Trifluormethylgruppen etwas stabilisiert wird und eine Halbwertszeit von 8 Stunden (bei 25 °C) hat. Sie wird durch Photolyse von Bis(trifluormethyl)malonylperoxid hergestellt.^[3]

Siehe auch

• Propiolacton

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH₂COO• in the gas phase. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165–166, November issue, S. 71–82. doi:10.1016/S0168-1176(97)00150-X
3. ↑ Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez (1973), Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone. J. Org. Chem. 1973, Volume 38, S. 2269–2270. doi:10.1021/jo00952a047