Acetolacton

Strukturformel
Strukturformel von Acetolacton
Allgemeines
NameAcetolacton
Andere Namen
  • α-Acetolacton
  • 2-Oxiranon
  • Oxiran-2-on (IUPAC)
SummenformelC2H2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer42879-41-4
PubChem445391
WikidataQ416613
Eigenschaften
Molare Masse58,04 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetolacton oder α-Acetolacton ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C2H2O2. Es ist der kleinste Vertreter der Lactone und kann ebenfalls als das Epoxid des Ketens bezeichnet werden. Die Verbindung wurde 1997 erstmals als kurzlebige Spezies in massenspektrometrischen Versuchen beschrieben.[2]

Obwohl Acetolacton noch nicht in größeren Mengen isoliert werden konnte, ist die ähnliche Verbindung Bis(trifluormethyl)acetolacton ((CF3)2C2O2) bekannt, die durch die beiden Trifluormethylgruppen etwas stabilisiert wird und eine Halbwertszeit von 8 Stunden (bei 25 °C) hat. Sie wird durch Photolyse von Bis(trifluormethyl)malonylperoxid hergestellt.[3]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165–166, November issue, S. 71–82. doi:10.1016/S0168-1176(97)00150-X
  3. Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez (1973), Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone. J. Org. Chem. 1973, Volume 38, S. 2269–2270. doi:10.1021/jo00952a047

Auf dieser Seite verwendete Medien

Acetolactone-2D.png

Structural formula of acetolactone, C2H2O2.

Structure drawn in ChemDraw Ultra 11.0.