3-Hydroxy-2-butanon

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen
  • Acetoin
  • Acetylmethylcarbinol
  • 2-Butanol-3-on
  • 3-Hydroxybutan-2-on
  • Dimethylketol
  • 1-Acetylethanol
  • (1-Hydroxyethyl)methylketon
  • 2,3-Butanolon
  • ACETOIN (INCI)[1]
SummenformelC4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[2], in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer208-174-1
ECHA-InfoCard100.007.432
PubChem179
ChemSpider21105851
DrugBankDB02788
WikidataQ223083
Eigenschaften
Molare Masse88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,01 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

147 °C[3]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)[3]
  • mischbar mit Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​318
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​280​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Isomerie

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name(R)-3-Hydroxy-2-butanon(S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen(R)-Acetoin(S)-Acetoin
Strukturformel
CAS-Nummer53584-56-878183-56-9
513-86-0 (unspez.)
EG-Nummer208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard100.007.432 (unspez.)
PubChem439314447765
179 (unspez.)
WikidataQ27098190Q59347812
Q223083 (unspez.)

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Himbeeren,[4] Brombeeren, Heidelbeeren,[4] Mais,[4] Weizen, Broccoli, Tee,[4] Spanischer Pfeffer,[4] Kokospalmen,[4] Feigen,[4] Echtem Süßholz,[4] Sonnenblumen,[4] Grüner Minze,[4] Rosenkohl und Honigmelonen. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.[6]

Herstellung

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.[7][8]

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Verwendung

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet[8] und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ACETOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.
  3. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Acetoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c d e f g h i j ACETOIN (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 30. Juni 2024.
  5. ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
  6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 285.
  7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 1. Auflage. Verlag Harry Deutsch, Thun / Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
  8. ↑ a b Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  9. ↑ What’s in a cigarette? (Memento vom 23. Mai 2006 im Internet Archive) quitsmoking.about.com (englisch).

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Strukturformel von (RS)-3-Hydroxy-2-butanon (Acetoin)
(S)-Acetoin.svg
(S)-Acetoin; (S)-3-Hydroxybutanone; (S)-acetyl methyl carbinol
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Autor/Urheber: Popo le Chien, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Torrefied coffee beans
(R)-Acetoin.svg
Acetylmethylcarbinol; 2-Butanol-3-on; 3-Hydroxybutan-2-on; Dimethylketol; 1-Acetylethanol