Acetessigsäure

Strukturformel
Strukturformel der Acetessigsäure
Allgemeines
NameAcetessigsäure
Andere Namen
  • 3-Oxobutansäure
  • 3-Oxobuttersäure
SummenformelC4H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer541-50-4
PubChem96
DrugBankDB01762
WikidataQ409692
Eigenschaften
Molare Masse102,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig bzw. fest[1]

Schmelzpunkt

36–37 °C bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur[1]

pKS-Wert

3,6 (25 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetessigsäure ist der Trivialname der 3-Oxobutansäure. Das Anion der Säure wird Acetoacetat oder auch Acetacetat genannt.

Gewinnung und Darstellung

Acetessigsäure wird durch Verseifen (Hydrolyse) von Acetessigsäureethylester und anschließende Umsetzung mit Säuren hergestellt. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid.

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid

Bei der Reaktion von Essigsäureethylester mit Natrium entsteht in einer Claisen-Kondensation Acetessigsäureethylester, der durch Esterspaltung in die reine Säure umgewandelt werden kann.[4]

Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Eigenschaften

Bei Acetessigsäure liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Infolge des induktiven Effekts der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende Buttersäure.

Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure

Mit elementarem Chlor oder Brom zersetzt sich Acetessigsäure in Kohlendioxid, den entsprechenden Halogenwasserstoff und Chloraceton bzw. Bromaceton.[5]

Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor

Verwendung

Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter Decarboxylierung in Kohlenstoffdioxid und Aceton zersetzt (schnell bei 100 °C).[4] Wichtiger sind ihre Ester und Salze.

Zersetzung von Acetessigsäure

Biologische Bedeutung

Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer 2-Oxobutansäure als Zwischenprodukt im Stoffwechsel auf, zählt zu den Ketokörpern und hat besondere Bedeutung beim Katabolismus bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes Acetyl-CoA, über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu Acetessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext
  5. R. Otto: Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1888, 21, S. 89–94. Volltext

Siehe auch

Literatur

  • Beilstein E III 3; 1178
  • Horton Robert, Biochemie; S. 687

Weblinks

Wiktionary: Acetessigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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