Acequinocyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acequinocyl
Andere Namen	3-Dodecyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalin-2-ylacetat
Summenformel	C24H32O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57960-19-7 57960-31-3 (Metabolit Acequinocyl-OH) EG-Nummer 611-595-7 ECHA-InfoCard 100.110.102 PubChem 93315 ChemSpider 84245 Wikidata Q15632895
Eigenschaften
Molare Masse	384,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,15 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	59,6 °C[2]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	1,69·10−6 Pa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6,69 µg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Aceton, 1,2-Dichlorethan, Ethylacetat und Xylol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​370​‐​373​‐​410 P: 260​‐​280​‐​308+311 [1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acequinocyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der 1,4-Naphthochinone.

Eigenschaften

Acequinocyl ist ein gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

Acequinocyl wird als Akarizid im Obstanbau verwendet.^[2] Es wirkt als Inhibitor des mitochondrialen Elektronentransports im Komplex III und wurde 2008 in Deutschland zugelassen.^[5]

Zulassung

Eine Entscheidung der EU über die Zulassung von Acequinocyl als Pflanzenschutzwirkstoff steht noch aus, die Mitgliedsstaaten dürfen jedoch vorläufige Zulassungen erteilen.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Kanemite) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Acequinocyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Dezember 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} BVL: Acequinocyl
3. ↑ Eintrag zu Acequinocyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 3-dodecyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Durchführungsbeschluss der Kommission vom 2. August 2011 über die Ermächtigung der Mitgliedstaaten, die vorläufigen Genehmigungen für die neuen Wirkstoffe Acequinocyl, Adoxophyes orana Granulovirus, Aminopyralid, Flubendiamid, Mandipropamid, Metaflumizon, Phosphan, Pyroxsulam und Thiencarbazon zu verlängern (PDF) (2011/490/EU).
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Acequinocyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.