Acephat

Strukturformel
Strukturformel von Acephat
Allgemeines
NameAcephat
Andere Namen

O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat

SummenformelC4H10NO3PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer30560-19-1
EG-Nummer250-241-2
ECHA-InfoCard100.045.659
PubChem1982
ChemSpider1905
WikidataQ2231923
Eigenschaften
Molare Masse183,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[3]
  • schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302+312
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.[5] Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.[6]

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.[3][7]

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch[8], der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.[5]

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[9]

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.[10][11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
  3. ↑ a b c Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.
  4. ↑ Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.
  6. ↑ Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982
  9. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.
  11. ↑ E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.
  12. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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Structure of Acephate