Acephat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acephat
Andere Namen	O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat
Summenformel	C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-241-2
ECHA-InfoCard	100.045.659
PubChem	1982
ChemSpider	1905
Wikidata	Q2231923
Eigenschaften
Molare Masse	183,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3
Schmelzpunkt	88–90 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol; schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312
	P: 264‐270‐280‐301+312‐302+352+312‐362+364
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.^[5] Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.^[6]

Gewinnung und Darstellung

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.^[3]^[7]

Eigenschaften

Acephat ist ein farblos kristalliner Feststoff mit stark krautartigem Geruch^[8], der löslich in Wasser ist.^[1]^[2]

Verwendung

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.^[5]

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.^[9]

Nachweis

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.^[10]^[11] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Acephat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest.^[12]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.
↑ Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ ^a ^b Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.
↑ Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982
↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.
↑ E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu Acephate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 20. September 2015.

[CLP_100.045.659-4] Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[RömppOnline-5] Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.

[Kalyani_Paranjape,_Vasant_Gowariker,_V._N_Krishnamurthy,_Sugha_Gowariker-6] Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Thomas_A._Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Wirkstoffe in Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmitteln; Physikalisch-chemische und toxikologische Daten; Herausgeber Industrieverband Pflanzenschutz e.V.; 1. Aufl. 1982

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/0045-6535(83)90091-7-10] Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.

[11] E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. (PDF) In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.

[12] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.

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