Acenocumarol

Strukturformel
1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Acenocumarol
Andere Namen	(RS)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin DL-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin (±)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]cumarin
Summenformel	C19H15NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 152-72-7 EG-Nummer 205-807-3 ECHA-InfoCard 100.005.281 PubChem 54676537 DrugBank DB01418 Wikidata Q304088
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AA07
Wirkstoffklasse	Antikoagulantien
Wirkmechanismus	Vitamin K-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	353,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–199 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361 P: 261​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	513 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acenocumarol (auch: Acenocoumarol) ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Blutgerinnungshemmer. Chemisch zählt Acenocumarol zu den 4-Hydroxycumarinen.

Wirkungsmechanismus

Acenocoumarol setzt die Gerinnungsneigung des Blutes herab und beugt somit der Bildung von Blutgerinnseln (Thrombosen) vor. Es wirkt über die Blockierung des Vitamin K, welches für die Bildung der Blutgerinnungsfaktoren II, VII, IX und X in der Leber nötig ist.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Acenocoumarol zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen, die mit krankhaft erhöhter Blutgerinnungsneigung einhergehen und in deren Folge es zur Bildung von Blutgerinnseln kommen kann. Zum Beispiel:

• Vorhofflimmern
• Herzklappenersatz (mechanisch)
• tiefe Beinvenenthrombose
• Lungenembolie
• Thrombophilien
• Antiphopholipidsyndrom

Kontraindikationen

• bekannte Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und verwandten blutgerinnungshemmenden Medikamenten (Cumarine)
• Schwangerschaft
• Magen-Darm-Geschwüre
• Blutungen im Bereich des Magen-Darm-Trakts, der Harnwege und Atmungsorgane
• Gehirnblutung
• Herzbeutelerguss
• Entzündungen der Herzinnenhaut
• schwere Hochdruckerkrankung
• schwere Leber- oder Nierenerkrankung
• gesteigerte Blutungsneigung z. B. nach Operationen

Gefährlich bei

• Schilddrüsenüberfunktion
• Tumoren
• Nierenerkrankungen
• eingeschränkter Leberfunktion
• Entzündungen, Infektionen
• Herzschwäche
• Epilepsie
• älteren Patienten

Wechselwirkungen

sind unter anderem mit folgenden anderen Medikamenten möglich:

• Mittel gegen Gicht
• verschiedene Hormone
• Antibiotika und Sulfonamide
• Mittel gegen Herzrhythmusstörungen
• Entwässerungsmittel
• Mittel gegen Fettstoffwechselstörungen
• Medikamente gegen Diabetes mellitus
• andere blutgerinnungshemmende Präparate
• Schmerz- und Rheumamittel
• bestimmte Medikamente (auch Salben) gegen Pilzerkrankungen
• Medikamente gegen Epilepsie
• Antibabypille
• Medikamente für bestimmte Erkrankungen des Magens

Frisches Gemüse (Spinat, Kohl) kann aufgrund seines hohen Vitamin-K-Gehaltes die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol vermindern, was hinsichtlich der Ernährung mit Lebensmitteln mit hohen Vitamin-K-Gehalt zu berücksichtigen ist.

Dosierung

Acenocoumarol wird einmal täglich eingenommen. Regelmäßige Laborkontrollen zur Bestimmung der Gerinnbarkeit des Blutes und eine ständige Anpassung der Dosis an die dabei gewonnenen Resultate ist vonnöten.

Handelsnamen

Sintrom (A, CH, NL, ES, I), Sinthrome (GB). In Deutschland ist Acenocumarol nicht zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 7, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Acenocoumarol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 16. Dezember 2019.
3. ↑ Datenblatt Acenocoumarol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2020 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Acenocoumarol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Dezember 2019.
5. ↑ Monika Alter: Wissenswertes zu den Oldies, Pharmazeutische Zeitung, 11. Februar 2015;

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