9-Borabicyclo(3.3.1)nonan

Strukturformel
Kristallsystem	monoklin (Dimer)[1]
Raumgruppe	C2/m (Nr. 12)Vorlage:Raumgruppe/12 (Dimer)[1]
Gitterparameter	a = 1454 pm b = 1549 pm c = 688 pm β = 92,7° (Dimer)[1]
Allgemeines
Name	9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
Andere Namen	9-BBN (Monomer) (9-BBN)2 (Dimer) Bis-9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer)
Summenformel	C8H15B (Monomer) C16H30B2 (Dimer)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 280-64-8 (Monomer) 21205-91-4 (Dimer) EG-Nummer 206-000-9 ECHA-InfoCard 100.005.456 PubChem 78966 ChemSpider 71299 Wikidata Q275023
Eigenschaften
Molare Masse	122,02 g·mol−1 (Monomer) 244,04 g·mol−1 (Dimer)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Dimer Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​261​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 014 P: 210​‐​231+232​‐​261​‐​305+351+338​‐​422[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt.

Darstellung

9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, in etherischer Lösung hergestellt (etwa mit Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfid).^[4][5]

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.^[6] Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.

Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen dem dimeren 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan^[7] und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.^[8]

Dimeres 9-Borabicyclononan

Verwendung

9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden.^[9] Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.

Weblinks

Commons: 9-BBN – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} D. J. Brauer, C. Krüger: The Crystal and Molecular Structure of Bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a Study of the Boron-Carbon Bond. In: Acta Cryst. (1973), B29, S. 1684–1690; doi:10.1107/S0567740873005261.
2. ↑ Datenblatt 9-BBN bei Fisher Scientific , abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
4. ↑ John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.
5. ↑ John A. Soderquist, Alvin Negron: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, dimer Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).
6. ↑ H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer): CAS-Nummer: 21205-91-4, EG-Nummer: 629-228-4, ECHA-InfoCard: 100.157.428, PubChem: 16211404, Wikidata: Q55961000.
8. ↑ Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; JSTOR:8294.
9. ↑ Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, Akira Suzuki: Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene Vorlage:Linktext-Check/Apostroph In: Organic Syntheses. 71, 1993, S. 89, doi:10.15227/orgsyn.071.0089; Coll. Vol. 9, 1998, S. 107 (PDF).