7-Methylguanosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Methylguanosin
Andere Namen	m7G (Kurzcode) 9-β-D-Ribofuranosyl-7-methylguanin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-7-methyl-1H-purin-6-on
Summenformel	C11H16N5O5+
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20244-86-4 PubChem 135445750 ChemSpider 4976272 Wikidata Q72286919
Eigenschaften
Molare Masse	298,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	155 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Methylguanosin (m⁷G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA und mRNA vor.^[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 7-Methylguanin. Es ist ein Derivat des Guanosins, welches in 7-Stellung methyliert ist. Es spielt u. a. eine Rolle in der 5'-Cap-Struktur der mRNA.

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.^[3]
7-Methylguanosin ist hier mit m⁷G gekennzeichnet.

Vorkommen

Neben dem Vorkommen in tRNA und rRNA kommt 7-Methylguanosin in der 5'-Cap-Struktur von eukaryotischer mRNA vor.

Bei Verlassen des Transkriptionsapparates kommt die naszierende prä-mRNA in Kontakt mit der an die RNA-Polymerase II gebundenen Kappe (5'-Cap-Struktur). Zunächst wird vom 5'-Ende der prä-mRNA, welches ein Nukleotid enthält, ein γ-Phosphat abgespalten. Von einem Molekül GTP wird Guanosin unter Freisetzung eines Diphosphats an die prä-mRNA angeknüpft. Dies geschieht durch eine 5'-5'-Verknüpfung der Phosphatgruppe des Guanosins mit dem Diphosphat 5'-Ende der prä-mRNA. Es folgt die Methylierung des Guanosins in Position 7 unter Verbrauch von SAM. Die Kappe der RNA ist eine wichtige Struktur bei Eukaryoten, welche mRNA vor einem Abbau durch 5'-3'-RNAsen schützt und die Voraussetzung bildet, dass die RNA für den Export aus dem Zellkern durch den Cap-Binding-Komplex erkannt wird.^[4]

Verwendung

7-Methylguanosin kann als Biomarker für einige Krebsarten verwendet werden.^[5]

Siehe auch

• 5'-Cap-Struktur

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 7-Methyl-guanosin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2022 (PDF).
2. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
3. ↑ H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).
4. ↑ Daniel Boujard, Bruno Anselme, Christophe Cullin, Céline Raguénès-Nicol: Zell- und Molekularbiologie im Überblick. Springer, Berlin / Heidelberg 2014, ISBN 978-3-642-41760-3, S. 106, doi:10.1007/978-3-642-41761-0. 
5. ↑ Eintrag zu 7-Methylguanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).

Weblinks

• Eintrag zu 7-Methylguanosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 25. September 2013.
• Modification Summary von 7-Methylguanosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.