5-Methyl-2-hexanon

Strukturformel
Strukturformel von 5-Methyl-2-hexanon
Allgemeines
Name5-Methyl-2-hexanon
Andere Namen
  • 5-Methylhexan-2-on
  • MIAK
  • Isopentylmethylketon
  • Methylisoamylketon
SummenformelC7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110-12-3
EG-Nummer203-737-8
ECHA-InfoCard100.003.399
PubChem8034
WikidataQ2152381
Eigenschaften
Molare Masse114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,89 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−74 °C[1]

Siedepunkt

144 °C[1]

Dampfdruck

6,43 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (ca. 3,1 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4075 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226​‐​332
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Methyl-2-hexanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

5-Methyl-2-hexanon wurde in Spuren den flüchtigen Stoffen der Papaya (Carica papaya)[4][5], schwarzem Tee und gekochtem Fleisch nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

5-Methyl-2-hexanon kann durch Oxidation von 5-Methyl-2-hexanol oder durch Kondensation von Aceton mit Isobutyraldehyd gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

5-Methyl-2-hexanon ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

5-Methyl-2-hexanon wird als industrielles Zwischenprodukt zur Herstellung von Gummi-Antioxidantien, Pharmazeutika, Agrochemikalien, Farben und Lacken, sowie als Lösungsmittel verwendet.[7][2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 5-Methyl-2-hexanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 35 °C, Zündtemperatur 455 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 5-Methyl-2-hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt 5-Methyl-2-hexanone, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Eintrag zu 5-methylhexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Jorge A. Pino, Karina Almora, Rolando Marbot: Volatile components of papaya (Carica papaya L., Maradol variety) fruit. In: Flavour and Fragrance Journal. 18, 2003, S. 492, doi:10.1002/ffj.1248.
  5. ↑ Peter Schreier, Mathias Lehr u. a.: Über das Aroma der Papaya-Frucht (Carica papaya, L.): Hinweise auf Vorstufen flüchtiger Terpenverbindungen. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 180, 1985, S. 297, doi:10.1007/BF01851273.
  6. ↑ Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 1305 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b Eintrag zu 5-Methyl-2-Hexanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Dezember 2018.

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