Tryptamine

Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin sowie Psilocin.

Die wesentlichen Strukturmerkmale von Tryptaminen und Phenylethylaminen finden sich in den Lysergsäureamiden vereint.^[1]

Tabellarische Übersicht

Substituierte Tryptamine, gelistet nach Struktur

Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
Tryptamin	H	H	H	H	H	2-(Indol-3-yl)ethylamin	natürlich
N-Methyltryptamin (NMT)	H	H	H	H	CH3	N-Methyltryptamin	natürlich
5-Methoxy-N-methyltryptamin (5-MeO-NMT)	H	OCH3	H	H	CH3	5-Methoxy-N-methyltryptamin	natürlich
Dimethyltryptamin	H	H	H	CH3	CH3	N,N-Dimethyltryptamin	natürlich
O-Methylbufotenin (5-MeO-DMT)	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
5-Brom-N,N-dimethyltryptamin (5-Brom-DMT)	H	Br	H	CH3	CH3	5-Brom-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
N-Methylserotonin	H	OH	H	CH3	H	5-Hydroxy-N-methyltryptamin	natürlich
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-Hydroxytryptamin	natürlich
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Psilocybin	OPO3H2	H	H	CH3	CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin	natürlich
Baeocystin	OPO3H2	H	H	CH3	H	4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin	natürlich
Norbaeocystin	OPO3H2	H	H	H	H	4-Phosphoryloxytryptamin	natürlich
Melatonin	H	OCH3	H	O=C-CH3	H	5-Methoxy-N-acetyltryptamin	natürlich
Tryptophan	H	H	COOH	H	H	α-Carboxytryptamin	natürlich
Name	R4	R5	Rα	RN1	RN2	chemischer Name	Herkunft
Alpha-Methyltryptamin (AMT)	H	H	CH3	H	H	α-Methyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-α-methyltryptamin (5-MeO-AMT)	H	OCH3	CH3	H	H	5-Methoxy-α-methyltryptamin	synthetisch
α-Ethyltryptamin (AET)	H	H	CH2CH3	H	H	α-Ethyltryptamin	synthetisch
N	H	H	H	H	CH2CH3	N-Ethyltryptamin	synthetisch
Diethyltryptamin (DET)	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-Diethyltryptamin	synthetisch
Diisopropyltryptamin (DiPT)	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-Diisopropyltryptamin	synthetisch
Dipropyltryptamin (DPT)	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-Dipropyltryptamin	synthetisch
Dibutyltryptamin (DBT)	H	H	H	CH2CH2CH2CH3	CH2CH2CH2CH3	N,N-Dibutyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin (4-HO-MET)	OH	H	H	CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin (4-HO-DET)	OH	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin (4-PO-DET)	OPO3H2	H	H	CH2CH3	CH2CH3	4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin (4-HO-DIPT)	OH	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin (4-HO-MiPT)	OH	H	H	CH(CH3)2	CH3	4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin (5-MeO-DALT)	H	OCH3	H	H2C=CH-CH2	H2C=CH-CH2	5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DiPT)	H	OCH3	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin	synthetisch
5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin (5-MeO-MiPT)	H	OCH3	H	CH3	CH(CH3)2	5-Methoxy-N,N-methylisopropyltryptamin	synthetisch
Sumatriptan	H	CH2SO2NHCH3	H	CH3	CH3	5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin	synthetisch

Synthese

Tryptamin kann durch das Abramovitch-Shapiro-Syntheseverfahren hergestellt werden.^[2]

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen.

Körpereigene, pflanzliche und synthetische Tryptamine

• 
  α-Methyltryptamin
• 
  α-Ethyltryptamin
• 
  Serotonin (5-Hydroxytryptamin)
• 
  N-Methyltryptamin
• 
  N-Ethyltryptamin
• 
  Psilocin
• 
  Dimethyltryptamin (N,N-Dimethyltryptamin)
• 
  Diethyltryptamin (N,N-Diethyltryptamin)
• 
  L-Tryptophan (natürliche Aminosäure)
• 
  Melatonin
• 
  MiPT
• 
  DiPT

Literatur

• Ana Margarida Araújo, Félix Carvalho u. a.: The hallucinogenic world of tryptamines: an updated review. In: Archives of Toxicology. 89, 2015, S. 1151, doi:10.1007/s00204-015-1513-x.
• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL: The Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9.
• Keeper of the Trout & Friends: Some Simple Tryptamines (Second Edition). Mydriatic Productions, 2007, ISBN 978-0-9770876-5-5.

Einzelnachweise

1. ↑ Fabrizio Schifano, Laura Orsolini, Duccio Papanti, John Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Michael H. Baumann, Richard A. Glennon, Jenny L. Wiley: Neuropharmacology of New Psychoactive Substances (NPS). Springer, E-Book 2016, ISBN 978-3-319-52444-3, S. 364.
2. ↑ R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589.