5,5-Dimethylhydantoin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5,5-Dimethylhydantoin
Andere Namen	5,5-Dimethyl-2,4-imidazolidindion (IUPAC) DM HYDANTOIN (INCI)[1]
Summenformel	C5H8N2O2
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-71-4 EG-Nummer 201-051-3 ECHA-InfoCard 100.000.957 PubChem 6491 ChemSpider 6246 Wikidata Q27256302
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	174–178 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2], Ethanol, Ether, Aceton, Benzol, Chloroform und DMSO[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5,5-Dimethylhydantoin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydantoine, Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Gewinnung und Darstellung

5,5-Dimethylhydantoin kann durch Reaktion aus Aceton, Harnstoff und Ammoniumcarbonat oder aus Aceton, Kaliumcyanat und Blausäure gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

5,5-Dimethylhydantoin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

5,5-Dimethylhydantoin wird als Reagenz zur Synthese von N-Chlorheterocyclischen antimikrobiellen Mitteln, Arzneistoffen und anderen chemischen Verbindungen verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DM HYDANTOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. April 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. November 2018.
5. ↑ Datenblatt 5,5-Dimethylhydantoin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2018 (PDF).