p-Phenolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Phenolsulfonsäure
Andere Namen	para-Phenolsulfonsäure 4-Hydroxybenzolsulfonsäure
Summenformel	C6H6O4S
Kurzbeschreibung	farblos Kristallnadeln oder ölige Flüssigkeit mit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-67-9 EG-Nummer 202-691-6 ECHA-InfoCard 100.002.447 PubChem 4765 ChemSpider 4601 DrugBank DB14739 Wikidata Q1534677
Eigenschaften
Molare Masse	174,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm−3 (65 %ige Lösung in Wasser; 20 °C)[1]
Schmelzpunkt	widersprüchliche Angaben in der Literatur[1]
pKS-Wert	9,11 (25 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] für die wässrige 65%ige Lösung Gefahr H- und P-Sätze H: 314​‐​290 P: 280​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Phenolsulfonsäure, auch 4-Hydroxybenzolsulfonsäure, bildet farblos Kristallnadeln oder eine ölige Flüssigkeit gelblicher bis rötlicher Farbe, mit phenolartigem Geruch. Sie ist isomer zu o-Phenolsulfonsäure (Sozolsäure) und m-Phenolsulfonsäure.

Darstellung

p-Phenolsulfonsäure kann durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus p-Phenolsulfonsäure und o-Phenolsulfonsäure entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.

Wirkung

p-Phenolsulfonsäure wirkt auf Proteine denaturierend. Sie wirkt nach oraler Aufnahme oder Inhalation und auf der Haut als Reizstoff und ist für Augen, Haut und Lunge toxisch oder ätzend. Bei ihrer Verarbeitung muss für Augenschutz und ausreichende Lüftung gesorgt werden.^[1]

Verwendung

Phenolsulfonsäuren dienen zur Herstellung von Farbstoffen oder Waschmitteln. In der Mundpflege wird Phenolsulfonsäure im Gemisch mit Gualacolsäure eingesetzt, um Schleimhautveränderungen wie beispielsweise Aphthen zu bekämpfen.^[3] Auch die Anwendung zur Entfernung von Bakterienbelägen und Dentalablagerungen wird beschrieben.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-Hydroxybenzolsulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. September 2015. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-45.
3. ↑ Patent EP1587477B1: Geruchlose Formulierung zur Behandlung von Schleimhautdiskontinuitäten. Angemeldet am 5. Januar 2004, veröffentlicht am 26. Oktober 2011, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara.‌
4. ↑ Patentanmeldung WO2007002194A2: Method and material for reducing biofilm. Angemeldet am 21. Juni 2006, veröffentlicht am 4. Januar 2007, Anmelder: Epien Medical Inc, Erfinder: Michael Basara, James Bracke.‌