4-Octen

Strukturformel
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	4-Octen
Andere Namen	Oct-4-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 592-99-4 7642-15-1 (cis) 14850-23-8 (trans) EG-Nummer 209-780-9 ECHA-InfoCard 100.008.893 PubChem 11621 Wikidata Q31840064
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,721 g·cm−3 (cis)[3] 0,714 g·cm−3 (trans)[3]
Schmelzpunkt	−119 °C (cis)[3] −94 °C (trans)[3]
Siedepunkt	122,6 °C (cis)[3] 122,4 °C (trans)[3]
Dampfdruck	41 hPa (37,7 °C, trans)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2][1] löslich in Aceton, Benzol, Ether und Ethanol[3]
Brechungsindex	1,41148 (20 °C, cis)[3] 1,4114 (20 °C, trans)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] cis-4-Octen Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen^[4] und (Z)- bzw. cis-4-Octen^[5].

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans und weitere Isomere entstehen.^[6]

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.^[1]

Verwendung

cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.^[2] Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e f g h i} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nummer: 14850-23-8, EG-Nummer: 238-913-3, ECHA-InfoCard: 100.035.361, PubChem: 5357253, ChemSpider: 4512642, Wikidata: Q27278041.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nummer: 7642-15-1, EG-Nummer: 231-578-4, ECHA-InfoCard: 100.028.708, PubChem: 5364446, ChemSpider: 4516599, Wikidata: Q27252062.
6. ↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten Aromastoffe, abgerufen am 1. Juni 2017.