4-Octanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Octanol
Andere Namen	Butylpropylcarbinol
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-62-8 61559-29-3 [(R)-Form] 90365-63-2 [(S)-Form] EG-Nummer 209-654-3 ECHA-InfoCard 100.008.778 PubChem 11515 Wikidata Q29863142
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,818 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−40,7 °C[2]
Siedepunkt	174–176 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex	1,426 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole. Es gibt also zwei Enantiomere: (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol. Wenn in diesem Artikel oder sonst in der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird ist das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol gemeint.

Gewinnung und Darstellung

Chirales 4-Octanol kann durch asymmetrische Addition eines Metallalkyls an einen Aldehyd gewonnen werden.^[3] In racemischer Form kann es durch Hydroborierung von cis-4-Octen gewonnen werden,^[4] ferner durch eine Grignard-Reaktion von Butylmagnesiumbromid mit Butanal.

Eigenschaften

4-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit,^[1] die schwer löslich in Wasser ist.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).