Nitrobenzoylchloride

Nitrobenzoylchloride
Name	2-Nitrobenzoylchlorid	3-Nitrobenzoylchlorid	4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen	o-Nitrobenzoylchlorid	m-Nitrobenzoylchlorid	p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer	610-14-0	121-90-4	122-04-3
PubChem	11875	8495	8502
Summenformel	C7H4ClNO3
Molare Masse	185,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest/flüssig	fest
Kurzbeschreibung	gelbe Nadeln oder orangefarbene Flüssigkeit[1]	gelber kristalliner Feststoff mit stechendem Geruch	gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	17–20 °C[2]	31–35 °C[3]	73 °C[4]
Siedepunkt	148–149 °C (9 hPa)[2]	(Zers.)[3]	155 °C (20 hPa)[4]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Gefahr[3]	Gefahr[4]
H- und P-Sätze	314	312​‐​314	314
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	280​‐​305+351+338​‐​310	280​‐​301+330+331 302+352​‐​305+351+338​‐​310	280​‐​301+330+331 305+351+338​‐​310​‐​402+404

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄NO₃Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl₂)^[5][6] oder Phosphortrichlorid (PCl₃).^[6]

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.^[1]

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.^[7]

Siehe auch

• 3,5-Dinitrobenzoylchlorid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
6. ↑ ^{a b} Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
7. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.

Weblinks

Commons: Nitrobenzoylchloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien