4-Methylchinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methylchinolin
Andere Namen	Lepidin 4-METHYLQUINOLINE (INCI)[1]
Summenformel	C10H9N
Kurzbeschreibung	klare, dunkelbraune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-35-0 EG-Nummer 207-734-2 ECHA-InfoCard 100.007.032 PubChem 10285 ChemSpider 13854818 Wikidata Q6527408
Eigenschaften
Molare Masse	143,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,083 g·cm−3 (bei 25 °C)[2]
Schmelzpunkt	9–10 °C[2]
Siedepunkt	261–263 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (479 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Brechungsindex	1,620 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylchinolin (Trivialname Lepidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline. Es kommt natürlich in Kressen vor, zum Beispiel in der Gartenkresse und der Schutt-Kresse. Der Trivialname Lepidin leitet sich von der lateinischen Art-Bezeichnung der Kressen Lepidium ab.^[4]

Gewinnung und Darstellung

4-Methylchinolin wurde erstmals 1882 von Hugo Weidel synthetisiert. Das Edukt, die Tetrahydrocinchoninsäure^[5], wurde dazu erst einer Zinkstaubdestillation unterzogen und das als schweres, lichtgelb gefärbtes Öl beschriebene Zwischenprodukt dann mit Chromsäure in verdünnter Schwefelsäure zum Produkt oxidiert.^[6]

Eigenschaften

4-Methylchinolin ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, hellgelbe Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.^[3]

Verwendung

4-Methylchinolin findet Verwendung in Parfüm. Es wird geforscht, ob es auch als Diabetes-Medikament eingesetzt werden könnte.^[4]

Siehe auch

• 3-Methylchinolin
• 2-Methylchinolin

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 4-METHYLQUINOLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Juni 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 4-Methylchinolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 4-Methylchinolin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} A. Shukla, P. Bigoniya, B. Srivastava: Hypoglycemic activity of Lepidium sativum Linn seed total alkaloid on alloxan induced diabetic rats. In: Res J Med Plant. Band 6, Nr. 8, 2012, S. 587–96, doi:10.17311/rjmp.2012.587.596. 
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrahydrocinchoninsäure: CAS-Nummer: 13337-69-4, EG-Nummer: 802-815-4, ECHA-InfoCard: 100.229.676, PubChem: 13931067, ChemSpider: 13521898, Wikidata: Q82433156.
6. ↑ H. Weidel: Beiträge zur Kenntniss der Tetrahydrocinchoninsäure. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. Band 3, Nr. 1, 1882, S. 61–84, doi:10.1007/BF01516786.