4-Chlor-o-toluidin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlor-2-methylaniline
Allgemeines
Name4-Chlor-o-toluidin
Andere Namen
  • 1-Amino-4-chlor-2-methylbenzol
  • 4-Chlor-2-methylanilin
  • 2-Amino-5-chlortoluol
  • 5-Chlor-2-aminotoluol
  • Echtrot TR-Base
  • Fast Red TR Base
  • p-Chlor-o-toluidin
SummenformelC7H8ClN
Kurzbeschreibung

farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer202-441-6
ECHA-InfoCard100.002.220
PubChem7251
ChemSpider6981
WikidataQ10859489
Eigenschaften
Molare Masse141,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

30 °C[1]

Siedepunkt

241 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​311​‐​331​‐​341​‐​350​‐​410
P: 201​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311[1]
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[3]

Toxikologische Daten

1060 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine. Sie zählt zu den chlorsubstituierten Toluidinen und leitet sich vom o-Toluidin ab. Die Verbindung ist ein Karzinogen, das zu Blasenkrebs führt.[4][5]

Gewinnung und Darstellung

4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[6] Die Verbindung wurde erstmals 1870 von Friedrich Konrad Beilstein und Alfons Gottlieb Kuhlberg als Nebenprodukt bei der Reduktion von 2-Nitrotoluol mit Zinn und Salzsäure erhalten.[7] Es wurde später durch direkte Chlorierung von o-Toluidin[8] und durch Chlorierung von 2-Formylaminotoluol[9] oder 2-Acetylaminotoluol[10] mit anschließender Hydrolyse oder Alkoholyse hergestellt.[11] In den USA wurde die Produktion 1979 eingestellt und 1986 die Einfuhr und der Vertrieb des Stoffes beendet. In der BRD wurde die Produktion und der Vertrieb 1986 eingestellt.[12]

Verwendung

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Chlor-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4-chloro-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-69-2 bzw. 4-Chlor-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
  4. W. Popp, W. Schmieding, M. Speck, C. Vahrenholz, K. Norpoth: Incidence of bladder cancer in a cohort of workers exposed to 4-chloro-o-toluidine while synthesising chlordimeform. In: British Journal of Industrial Medicine. Band 49, Nummer 8, August 1992, S. 529–531, PMID 1515344. PMC 1039284 (freier Volltext).
  5. Harnblasenkrebs und seine berufsgenossenschaftlichen Aspekte
  6. IARC-Monographie zu 4-CHLORO-ortho-TOLUIDINE
  7. F. Beilstein, A. Kuhlberg: Untersuchungen über Isomerie in der Benzoëreihe. Zwölfte Abhandlung. Ueber die isomeren Toluidine. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 156, Nr. 1, 1870, S. 66–84, doi:10.1002/jlac.18701560110.
  8. Patent US3890388: Ring chlorination of ortho-toluidine. Angemeldet am 4. März 1974, veröffentlicht am 17. Juni 1975, Anmelder: E. I. Du Pont de Nemours & Co., Erfinder: Clarence William Schimelpfenig.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylformanilid: CAS-Nummer: 94-69-9, EG-Nummer: 202-355-9, ECHA-InfoCard: 100.002.142, PubChem: 7202, ChemSpider: 6933, Wikidata: Q81988667.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Methylacetanilid: CAS-Nummer: 120-66-1, EG-Nummer: 204-414-4, ECHA-InfoCard: 100.004.014, PubChem: 8443, ChemSpider: 10298354, Wikidata: Q27258494.
  11. Patent US4034043: Alcoholic Hydrolysis of 2-Formylaminochlorotoluene. Angemeldet am 13. Januar 1976, veröffentlicht am 5. Juli 1977, Anmelder: Ciba-Geigy Corporation, Erfinder: Alfred Grieder.
  12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Some Flame Retardants and Textile Chemicals, and Exposures in the Textile Manufacturing Industry. International Agency for Research on Cancer, 1990, para-Chloro-ortho-Toluidine and its strong acid salts, S. 125, PMID 2152766 (who.int [PDF]).
  13. Datenblatt 4-Chloro-2-methylbenzenediazonium salt, Azoic Diazo No. 11 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. September 2016 (PDF).
  14. Kim S Suvarna: Bancroft's Theory and Practice of Histological Techniques. Elsevier Health Sciences, 2012, ISBN 978-0-7020-5032-9, S. 421. – Praktische Blutzelldiagnostik.
  15. James W. Goding: Monoclonal Antibodies. Academic Press, 1996, ISBN 978-0-08-053695-8, S. 418.

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