4,4′-Methylendi-o-toluidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4,4′-Methylendi-o-toluidin
Andere Namen	4,4′-Methylenbis(2-methylanilin) 3,3′-Dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan Me-MDA MBOT Tolidinbase DADPM DAPM
Summenformel	C15H18N2
Kurzbeschreibung	blasser gelbgrauer bis gelbroter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 838-88-0 EG-Nummer 212-658-8 ECHA-InfoCard 100.011.508 PubChem 13283 ChemSpider 12723 Wikidata Q229843
Eigenschaften
Molare Masse	226,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	155 °C[2]
Siedepunkt	230–235 °C (10–11 mbar)[2]
Dampfdruck	16 mbar (180 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,16 g·l−1 bei 23,7 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​350​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]
MAK	Schweiz: 0,05 mg·m−3[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4,4′-Methylendi-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Eigenschaften

4,4′-Methylendi-o-toluidin ist ein blasser gelbgrauer bis gelbroter Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.^[2][1]

Verwendung

4,4′-Methylendi-o-toluidin wird in der Forschung über Hochleistungspolymere (als Monomer für Polyimide^[6]) verwendet.^[1]

Sicherheitshinweise

4,4′-Methylendi-o-toluidin erwies sich nach oraler Aufnahme bei Ratte und Hund als stark krebserzeugend.^[7]

Weblinks

• Carcinogenic Potency Database Project: 4,4′-Methylene-bis(2-methylaniline)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenylmethane bei TCI Europe, abgerufen am 18. Juni 2017.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4,4′-Methylendi-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 4,4′-methylenedi-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 20. August 2014.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 838-88-0 bzw. 4,4′-Methylendi-o-toluidin), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ Johannes Karl Fink: High performance polymers; ISBN 978-0-8155-1580-7.
7. ↑ TRK für 4,4′-Acetylendi-o-toluidin (3,3′-Dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan) (Memento vom 27. Februar 2005 im Internet Archive)