3-Phosphoglycerinsäure

Strukturformel
D-3-Phosphoglycerinsäure (protonierte Form von D-3-Phosphoglycerat)
Allgemeines
Name	3-Phosphoglycerinsäure
Andere Namen	D-3-Phosphoglycerat (2R)-2-Hydroxy-3-phosphonooxypropansäure
Summenformel	C3H7O7P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 820-11-1 PubChem 724 ChemSpider 704 DrugBank DB04510 Wikidata Q32904835
Eigenschaften
Molare Masse	186,06 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-3-Phosphoglycerinsäure (auch D-3-Phosphoglycerat) ist ein Intermediat der Gluconeogenese und der Glycolyse sowie Endpunkt eines ihrer Nebenwege, des Rapoport-Luebering-Zyklus. Es entsteht durch die reversible Reaktion von D-1,3-Biphosphoglycerinsäure und Adenosindiphosphat (ADP) zu Adenosintriphosphat (ATP) und D-3-Phosphoglycerinsäure. Katalysiert wird diese Reaktion durch die Phosphoglyceratkinase. Die Phosphoglyceratmutase wandelt es zu D-2-Phosphoglycerinsäure um.

D-3-Phosphoglycerinsäure ist auch ein Zwischenprodukt des Calvin-Zyklus: Die Fixierung von Kohlenstoffdioxid geschieht durch Carboxylierung von D-Ribulose-1,5-bisphosphat zu einem instabilen Zwischenprodukt, das rasch zu zwei Molekülen D-3-Phosphoglycerinsäure hydrolysiert wird. Diese Reaktion wird von der Ribulose-1,5-bisphosphat-Carboxylase (kurz: Rubisco) katalysiert. D-3-Phosphoglycerinsäure reagiert weiter unter Verbrauch eines Moleküls ATP pro Molekül D-3-Phosphoglycerinsäure zu D-1,3-Biphosphoglycerinsäure. Diese reagiert weiter zu D-Glycerinaldehyd-3-phosphat, aus dem schließlich energiereiche Verbindungen wie z. B. D-Glucose gebildet werden können.

Außerdem stellt D-3-Phosphoglycerinsäure eine wichtige Vorstufe zur Biosynthese der Aminosäuren L-Serin, L-Cystein und Glycin dar.

Das Enantiomer L-3-Phosphoglycerinsäure hat keine biologische Bedeutung.

Literatur

• Jeremy M. Berg, Lubert Stryer et al.: Biochemie. 5. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, 2003, ISBN 3-8274-1303-6, Online-Version, Volltextsuche (engl.)

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.