3-Methyl-3-octanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-3-octanol
Andere Namen	Amylethylmethylcarbinol 2-Ethyl-2-heptanol 3-Methyloctan-3-ol 3-METHYL-3-OCTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5340-36-3 ECHA-InfoCard 100.023.888 PubChem 21432 ChemSpider 20143 Wikidata Q4634170
Eigenschaften
Molare Masse	144,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,822 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	~190 °C[3]
Brechungsindex	1,433 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	3400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-3-octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

3-Methyl-3-octanol wurde in Extrakten des Pilzes Antrodia camphorata nachgewiesen.^[4] Die Verbindung tritt auch beim biologischen Abbau von Polyethylen und Polypropylen als Metabolit auf.^[5]

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-3-octanol kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit 2-Heptanon gewonnen werden.^[6] Alternativ kann Methylmagnesiumbromid mit 3-Octanon, oder n-Pentylmagnesiumbromid mit Butanon umgesetzt werden. Bei dieser Reaktion entsteht ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-3-Methyl-3-octanol und (S)-3-Methyl-3-octanol, das auch (RS)-3-Methyl-3-octanol genannt wird.

Eigenschaften

3-Methyl-3-octanol ist eine farblose Flüssigkeit.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 3-METHYL-3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Datenblatt 3-Methyl-3-octanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2019 (PDF).
3. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 574 (books.google.de). 
4. ↑ Hua Liu, Wei Jia u. a.: GC-MS and GC-olfactometry analysis of aroma compounds extracted from culture fluids of Antrodia camphorata. In: World Journal of Microbiology and Biotechnology. 24, 2008, S. 1599, doi:10.1007/s11274-007-9614-1.
5. ↑ Arutchelvi, J Sudhakar, M Arkatkar, Ambika Doble, Mukesh Bhaduri, Sumit Uppara, Parasu Veera, Biodegradation of polyethylene and polypropylene, IJBT Vol.07(1), January 2008, abgerufen am 15. Januar 2019.
6. ↑ Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone. In: The Journal of Organic Chemistry. 44, 1979, S. 2369, doi:10.1021/jo01328a008.