3-Methyl-2-butanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-butanol
Andere Namen	3-Methylbutan-2-ol sec-Isoamylalkohol 2-Isopentanol
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-75-4 1572-93-6 (R) 1517-66-4 (S) EG-Nummer 209-950-2 ECHA-InfoCard 100.009.047 PubChem 11732 ChemSpider 11239 Wikidata Q4634173
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−117 °C[1]
Siedepunkt	112 °C[1]
Dampfdruck	20,6 hPa (30 °C)[1] 37,6 hPa (40 °C)[1] 65,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (59,3 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​304+340+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-2-butanol (auch sec-Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. Es kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, handelsüblich ist deren 1:1-Gemisch (= Racemat). Der Aromastoff hat einen fruchtig-frischen Geruch.^[2]

Vorkommen

Natürlich kommt 3-Methyl-2-butanol in Äpfeln, Weintrauben, Pflaumen, Bohnen, Holunder und Erdbeeren und daraus hergestellten Säften und alkoholischen Getränken, wie Cidre und Wein, sowie in Stachelannonen, Honig, Greyerzer, Kakao und Sojabohnen vor.^[2]

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  (c) Forest & Kim Starr, CC BY 3.0 us

  Sojabohnen

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  Wein

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  Honig

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  Kakao

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Oxidation führt zum 3-Methylbutanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methyl-2-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.^[1][3] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[1][3] Die Zündtemperatur beträgt 347 °C.^[1][3] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu 3-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.