3-Methyl-1-pentanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Methyl-1-pentanol
Andere Namen	3-Methylpentan-1-ol 3-METHYLPENTAN-1-OL (INCI)[1]
Summenformel	C6H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-35-5 (unspez.) 42072-39-9 (S-Form) ECHA-InfoCard 100.008.769 PubChem 11508 ChemSpider 11024 Wikidata Q3278324
Eigenschaften
Molare Masse	102,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]
Siedepunkt	152 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,4112 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-1-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Paprika (Capsicum frutescens)

Die Verbindung kommt natürlich in Capsicum frutescens^[4] und in Form eines Esters in Kamillenöl vor.^[5] Das D-Enantiomer kann in Römischer Kamille (Chamaemelum nobile)^[6], das L-Enantiomer in Zitronengras (Cymbopogon winterianus)^[7] nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-pentanol kann aus sec-Butylcarbinol und Formaldehyd synthetisiert werden.^[5]

Verwendung

3-Methyl-1-pentanol wird als Geruchsstoff eingesetzt.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 3-METHYLPENTAN-1-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Gary Reineccius: Sourcebook of Flavors. Springer Science & Business Media, 1998, ISBN 978-0-8342-1307-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ D-3-METHYL-PENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. ↑ L-3-METHYL-1-PENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
8. ↑ D. McGinty, J. Scognamiglio, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on 3-methyl-1-pentanol. In: Food Chem. Toxicol.. 48 Suppl 4, 2010, S. S93–S96, PMID 20659646.