3-Isobutyl-1-methylxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen	3-Isobutyl-1-methyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion (IUPAC) IBMX
Summenformel	C11H13N4O2
Kurzbeschreibung	weiß bis beigefarbener Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28822-58-4 EG-Nummer 249-259-3 ECHA-InfoCard 100.044.767 PubChem 3758 ChemSpider 3627 DrugBank DB07954 Wikidata Q223093
Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.^[3]

Eigenschaften und Verwendung

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.^[4] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.^[4]

Sicherheitshinweise

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.^[5][6] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD₅₀-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.^[7][2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg).^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
3. ↑ Coffeinderivate auf Erowid.
4. ↑ ^{a b} Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
5. ↑ S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
6. ↑ B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
7. ↑ European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, Vol. 25, S. 653.
8. ↑ Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.