3-Caren
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 3-Caren | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch [2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 0,86 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser [2] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,4722[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
3-Caren (Betonung auf der Endsilbe: Caren) ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den Carenen, bicyclischen Monoterpenen. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe zu, da es eine Verbindung mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung ist.
Isomere
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
Isomere von 3-Caren | ||
Name | (+)-3-Caren | (−)-3-Caren |
Andere Namen | (1S,6R)-(+)-3-Caren | (1R,6S)-(−)-3-Caren |
Strukturformel | ![]() | ![]() |
CAS-Nummer | 498-15-7 | 20296-50-8 |
13466-78-9 (unspez.) | ||
EG-Nummer | 207-856-6 | – |
236-719-3 (unspez.) | ||
ECHA-Infocard | 100.007.143 | – |
100.033.367 (unspez.) | ||
PubChem | 443156 | 442461 |
26049 (unspez.) | ||
Wikidata | Q15222640 | Q15222645 |
Q19414 (unspez.) |
Vorkommen
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten (Pinus roxburghii, Sumpf-Kiefer (Pinus palustris), Waldkiefer (Pinus sylvestris), Balsam-Tanne (Abies balsamea)),[4][5][6] Zypressen, Pfeffer (Piper nigrum),[5] Türkischer Oregano (Origanum onites),[4] Thymian (Thymus vulgaris),[5] Kopfiger Thymian (Thymus capitatus),[4] Salbei (Salvia officinalis),[4] Kreuzkümmel (Cuminum cyminum),[5] Ajowan (Trachyspermum ammi),[5] Kümmel (Carum carvi),[5] Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Boldo (Peumus boldus),[4] Rossminze (Mentha longifolia),[4] Kamille (Matricaria recutita),[4] Wacholder-Arten,[6] wie Virginischer Wacholder (Juniperus virginiana),[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),[5] Sternanis (Illicium verum),[7][5] und Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[5] enthalten. Weiterhin ist es zu finden in Zitruspflanzen, im Harz von Weihrauchbäumen, im ätherischen Hanföl, sowie in der Muskatnuss.[8]
- Waldkiefer
- Pinus roxburghii
- Pfeffer
- Türkischer Oregano
- Thymian
- Salbei
(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 % in der tropischen Kiefer (Pinus longifolia), (−)-3-Caren mit bis zu 19 % in der Gemeinen Waldkiefer (Pinus sylvestris) vor.[9] Terpentinöl enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten amerikanisch, griechisch und portugiesisch ist es nicht enthalten, in sowjetischem Terpentinöl beträgt der Gehalt bis zu 24 %.[10]
Eigenschaften
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem Flammpunkt von ca. 43 °C,[11] sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch. 3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Hautekzeme (Malerkrätze) verursachen.[12]
Verwendung
Durch Ozonolyse kann 3-Caren in Riechstoffe umgewandelt werden. Für die Menthol-Synthese kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.
Ferner können aus 3-Caren enantioselektiv Pyrethroide (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.[13]
Aus 3-Caren können Monomer-Bausteine (Campherlactam und Caranlactam) für Polyamide hergestellt werden.[14][15]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 3-CARENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 3-Caren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons. In: Anal. Chem. 26, 1954, S. 1726–1737, doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b c d e f g h i 3-CARENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b c d e f g h i DELTA-3-CARENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
- ↑ Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety. 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche .
- ↑ Eintrag zu Carene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Eintrag zu Terpentinöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Datenblatt δ-3-CAREN (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. April 2017.
- ↑ Armin Radünz: Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen. Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.
- ↑ N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: Recent Advances of Pyrethroids for Household Use. In: Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide. Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.
- ↑ Polyamide aus Holzabfällen. auf: fraunhofer.de, 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.
- ↑ Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert. In: fraunhofer.de, 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Autor/Urheber: Der ursprünglich hochladende Benutzer war Ramin Nakisa in der Wikipedia auf Englisch, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Scots Pine, planted in a park.
Photo by Ramin Nakisa.Strukturformel von (±)-3-Carven
Strukturformel von (+)-3-Carven
Strukturformel von (–)-3-Carven
Autor/Urheber: Cillas, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Salvia lavandulifolia. Real Jardín Botánico de Madrid.
Autor/Urheber: Saadbintariq89, Lizenz: CC BY-SA 3.0
A tree in the front with all the trees in the background in Murree
Autor/Urheber: , Lizenz: CC0
Sand-Thymian (Thymus serpyllum) am Stadtrand von Hockenheim
Autor/Urheber: Patrice78500, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Inflorescence d'Origanum onites à Monemvassia
Autor/Urheber: K Hari Krishnan, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Unripe drupes of en:Piper nigrum in November at Trivandrum, Kerala, India. Black pepper is produced from these unripe drupes. The drupes are cooked briefly in hot water. The heat ruptures cell walls in the pepper, speeding the work of browning enzymes during drying. The drupes are dried for several days, during which the pepper around the seed shrinks and darkens into a thin, wrinkled black layer. Once dried, the spice is called black peppercorn.
White pepper consists of the seed of the pepper plant alone, with the darker coloured skin of the pepper fruit removed. This is usually accomplished by a process known as retting, where fully ripe red pepper berries are soaked in water for about a week, during which the flesh of the pepper softens and decomposes. Rubbing then removes what remains of the fruit, and the naked seed is dried.