3-Aminobenzoesäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Aminobenzoesäure
Andere Namen	m-Aminobenzoesäure meta-Aminobenzoesäure 3-Carboxyanilin
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-05-8 EG-Nummer 202-724-4 ECHA-InfoCard 100.002.477 PubChem 7419 ChemSpider 7141 DrugBank DB02054 Wikidata Q223045
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	174 °C[1]
pKS-Wert	3,07; 4,79[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	6300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure^[4] oder Hydrazin^[5].

Toxikologie

3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.^[1]

Weblinks

• Beilstein-Handbuch 14E1

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 3-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, Boca Raton, 2004.
3. ↑ Datenblatt 3-Aminobenzoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2008 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
4. ↑ J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302, (PDF).
5. ↑ T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. In: J. für prakt. Chemie 184, 233–237 (1907), Digitalisat auf Gallica.