3,5-Xylylmethylcarbamat

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Xylylmethylcarbamat
Andere Namen	Cosban Macbal / Maqbal
Summenformel	C10H13NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2655-14-3 EG-Nummer 607-955-8 ECHA-InfoCard 100.128.390 PubChem 17563 Wikidata Q15632708
Eigenschaften
Molare Masse	179,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	99 °C[1]
Siedepunkt	239,7 °C[1]
Dampfdruck	6,88 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,47 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	245 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Xylylmethylcarbamat (XMC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. 3,5-Xylylmethylcarbamat wurde 1968 von Hokko Chemical Industry und Hodogaya als Insektizid eingeführt. Es wird zur Bekämpfung von Zwerg- und Spitzkopfzikaden im Tee- und Reisanbau verwendet.^[4] XMC wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.

Gewinnung und Darstellung

3,5-Xylylmethylcarbamat kann durch Reaktion von 3,5-Xylenol und Methylisocyanat (oder erst Phosgen und dann Methylamin) gewonnen werden.^[5]

Zulassung

Der Wirkstoff XMC war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu XMC in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 14. Dezember 2013.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 3,5-Xylylmethylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2013. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu 3,5-xylyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ MacBean, C. (Colin), British Crop Protection Council.: The pesticide manual : a world compendium. Sixteenth Edition Auflage. Alton, Hampshire, ISBN 978-1-901396-86-7, S. 552 (uz.ac.zw [abgerufen am 20. März 2019]). 
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu XMC in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. März 2016.