3,5-Dibromphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromphenol
Summenformel	C6H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-41-5 EG-Nummer (Listennummer) 629-188-8 ECHA-InfoCard 100.157.391 PubChem 12280 ChemSpider 11777 Wikidata Q223012
Eigenschaften
Molare Masse	251,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	81 °C[1]
pKS-Wert	8,06 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

3,5-Dibromphenol kann aus Pentabromphenol durch Reaktion mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.^[3]

3,5-Dibromphenol kann auch aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.^[4] Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.^[5]

Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.^[6]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.^[1]

Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.^[1] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.^[1]

Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.^[4]

Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.^[4]

Mit Formaldehyd und Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.^[3]

Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit Iod und Kaliumiodid in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 3,5-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
3. ↑ ^{a b} M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; doi:10.1007/BF01521913.
4. ↑ ^{a b c} M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
5. ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; doi:10.1002/recl.19060250602.
6. ↑ Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.
7. ↑ M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; doi:10.1007/BF01525494.