3,5-Dibromanisol

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromanisol
Allgemeines
Name3,5-Dibromanisol
Andere Namen

1,3-Dibrom-5-methoxybenzol

SummenformelC7H6Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer74137-36-3
EG-Nummer (Listennummer)625-375-3
ECHA-InfoCard100.153.878
PubChem11021812
ChemSpider9196994
WikidataQ223005
Eigenschaften
Molare Masse265,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

124 °C (13 hPa)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301
P: 301+310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dibromanisol ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch von den Dibrombenzolen ableitet.

Darstellung

3,5-Dibromanisol kann aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[2][4]

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Eigenschaften

Die Nitrierung von 3,5-Dibromanisol findet im Gegensatz zum entsprechenden Phenol nur zweifach an den Positionen 2 und 4 statt, es entsteht 3,5-Dibrom-2,4-dinitroanisol, das durch Etherspaltung in 3,5-Dibrom-2,4-dinitrophenol (Schmelzpunkt 146–147 °C) überführt werden kann.[4]

Nitrierung von 3,5-Dibromanisol und Etherspaltung

Der Flammpunkt von 3,5-Dibromanisol liegt über 110 °C.[3]

Einzelnachweise

  1. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
  3. a b c d e Datenblatt 3,5-Dibromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012 (PDF).
  4. a b M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.

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Nitration 3,5-Dibromoanisol