3,5-Dibromanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dibromanilin
Summenformel	C6H5Br2N
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-40-4 EG-Nummer (Listennummer) 640-157-8 ECHA-InfoCard 100.167.808 PubChem 221532 ChemSpider 192214 Wikidata Q223002
Eigenschaften
Molare Masse	250,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,9556 g·cm−3 (16 °C)[2]
Schmelzpunkt	54 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​302+352​‐​332+313​‐​362 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dibromanilin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Anilinen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

3,5-Dibromanilin wird aus 4-Nitroanilin dargestellt, das zunächst mit Salzsäure und elementarem Brom an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Anschließend wird zum 3,5-Dibromnitrobenzol deaminiert und das Endprodukt schließlich durch Reduktion mit Eisen^[3] und verdünnter Schwefelsäure synthetisiert.

Reaktionen

Mit Natriumnitrit und Salzsäure entsteht eine Diazoniumverbindung, die durch Verkochen zum 3,5-Dibromphenol umgesetzt werden kann.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 3,5-Dibromanilin bei TCI Europe, abgerufen am 26. Juli 2015.
2. ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext. doi:10.1002/recl.19060250602
3. ↑ Chapter One: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellamides. Chapter Two: Studies Directed Towards a Total Synthesis of the Chartellines. ProQuest, 2008, ISBN 0-549-77261-8, S. 48 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).